diethyl [4-(6-chloro-9H-purin-9-yl)-3-methylbuta-1,2-dien-1-yl]phosphonate | 1146223-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: diethyl [4-(6-chloro-9H-purin-9-yl)-3-methylbuta-1,2-dien-1-yl]phosphonate
• 英文别名: Diethyl [4-(6-chloro-9 h-purin-9-yl)-3-methylbuta-1,2-dien-1-yl]phosphonate
• CAS: 1146223-89-3
• 化学式: C₁₄H₁₈ClN₄O₃P
• 分子量: 356.749
• InChiKey: VCFZSZNUHNWINK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  79.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl [4-(6-chloro-9H-purin-9-yl)-3-methylbuta-1,2-dien-1-yl]phosphonate 在 sodium azide 、 溴 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 9-[(4-bromo-2-ethoxy-5-methyl-2-oxido-2,5-dihydro-1,2-oxaphosphol-5-yl)methyl]-9H-purin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  合成具有2,5-二氢-1,2-氧杂膦烯碳骨架的核苷酸的膦酸酯类似物

  摘要：

  取代的[4-（6-氨基-9 H-嘌呤-9-基）-3-甲基丁基-1,2-二烯-1-基]膦酸二乙酯的亲电子卤化反应涉及涉及膦酸酯的磷酸氧原子的杂环化反应分段。反应产物是9-[（2-乙氧基-4-卤代-5-甲基-2-氧化-2-，5-二氢-1,2-氧代膦基-5-基）甲基] -9 H-嘌呤-6-胺，一种新型的核苷酸膦酸酯类似物。

  DOI：

  10.1007/s10593-013-1197-1
• 作为产物：
  描述：

  6-氯嘌呤 、 diethyl 4-hydroxy-3-methylbuta-1,2-dien-1-ylphosphonate 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以54%的产率得到diethyl [4-(6-chloro-9H-purin-9-yl)-3-methylbuta-1,2-dien-1-yl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  合成具有2,5-二氢-1,2-氧杂膦烯碳骨架的核苷酸的膦酸酯类似物

  摘要：

  取代的[4-（6-氨基-9 H-嘌呤-9-基）-3-甲基丁基-1,2-二烯-1-基]膦酸二乙酯的亲电子卤化反应涉及涉及膦酸酯的磷酸氧原子的杂环化反应分段。反应产物是9-[（2-乙氧基-4-卤代-5-甲基-2-氧化-2-，5-二氢-1,2-氧代膦基-5-基）甲基] -9 H-嘌呤-6-胺，一种新型的核苷酸膦酸酯类似物。

  DOI：

  10.1007/s10593-013-1197-1