(E)-5-(hydroxymethyl)-2-methyl-6-phenylhex-5-en-3-yn-2-yl benzoate | 1449470-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-5-(hydroxymethyl)-2-methyl-6-phenylhex-5-en-3-yn-2-yl benzoate
• 英文别名: [(E)-5-(hydroxymethyl)-2-methyl-6-phenylhex-5-en-3-yn-2-yl] benzoate
• CAS: 1449470-57-8
• 化学式: C₂₁H₂₀O₃
• 分子量: 320.388
• InChiKey: CCEMKYIVTYDACM-OBGWFSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(hydroxymethyl)-2-methyl-6-phenylhex-5-en-3-yn-2-yl benzoate 在 silver hexafluoroantimonate 、 三苯基膦氯金 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到(Z)-3-benzylidene-6,6-dimethyl-3,6-dihydro-2H-pyran-4-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  金（I）通过丙二烯中间体催化β-羟基炔丙基酯环化为二氢吡喃/ 2 H-吡喃

  摘要：

  提出了通过1，3-羧酸酯迁移，随后将区域选择性羟基加成到Ph 3 PAuCl / AgSbF 6催化的瞬时烯丙基中间体中，将β-羟基炔丙基酯有效地环化为二氢吡喃/ 2 H-吡喃的方法。在磷酸化前体上的类似反应导致膦酰呋喃和膦酰吡喃。在少数情况下，观察到β-羟基炔丙基酯通过亲核催化取代成大环而自缩合。主要产品通过X射线结构确定来表征。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.003
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-iodo-3-phenylprop-2-en-1-ol 、 2-methylbut-3-yn-2-yl benzoate 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 反应 6.0h， 以84%的产率得到(E)-5-(hydroxymethyl)-2-methyl-6-phenylhex-5-en-3-yn-2-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  金（I）通过丙二烯中间体催化β-羟基炔丙基酯环化为二氢吡喃/ 2 H-吡喃

  摘要：

  提出了通过1，3-羧酸酯迁移，随后将区域选择性羟基加成到Ph 3 PAuCl / AgSbF 6催化的瞬时烯丙基中间体中，将β-羟基炔丙基酯有效地环化为二氢吡喃/ 2 H-吡喃的方法。在磷酸化前体上的类似反应导致膦酰呋喃和膦酰吡喃。在少数情况下，观察到β-羟基炔丙基酯通过亲核催化取代成大环而自缩合。主要产品通过X射线结构确定来表征。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.003

文献信息

• Gold(I) catalysed cycloisomerisation of β-hydroxy propargylic esters to dihydropyrans/2H-pyrans via allene intermediates
  作者：Ramesh Kotikalapudi、K.C. Kumara Swamy

  DOI：10.1016/j.tet.2013.07.003

  日期：2013.9

  Efficient cycloisomerisation of β-hydroxy propargylic esters to dihydropyrans/2H-pyrans via 1,3-carboxylate migration followed by regioselective hydroxyl addition to the transient allene intermediate catalysed by Ph3PAuCl/AgSbF6 is presented. Similar reactions on phosphorylated precursors led to phosphono-furans and phosphono-pyrans. In a few cases, self-condensation of β-hydroxy propargylic esters

  提出了通过1，3-羧酸酯迁移，随后将区域选择性羟基加成到Ph 3 PAuCl / AgSbF 6催化的瞬时烯丙基中间体中，将β-羟基炔丙基酯有效地环化为二氢吡喃/ 2 H-吡喃的方法。在磷酸化前体上的类似反应导致膦酰呋喃和膦酰吡喃。在少数情况下，观察到β-羟基炔丙基酯通过亲核催化取代成大环而自缩合。主要产品通过X射线结构确定来表征。