6-amino-3-methylthio-1,2,4-triazin-5(2H)-one | 89730-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 6-amino-3-methylthio-1,2,4-triazin-5(2H)-one
• 英文别名: 6-Amino-3-methylthio-1,2,4-triazin-5(2H)-on；1,2,4-Triazin-5(2H)-one, 6-amino-3-(methylthio)-；6-amino-3-methylsulfanyl-4H-1,2,4-triazin-5-one
• CAS: 89730-56-3
• 化学式: C₄H₆N₄OS
• 分子量: 158.184
• InChiKey: BAWIMJIGRARSAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-3-methylthio-1,2,4-triazin-5(2H)-one 在 氯化亚砜 作用下， 反应 1.5h， 生成 5-Chloro-3-methylsulfanyl-[1,2,4]triazin-6-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Neunhoeffer, Hans; Reichel, Diethard; Cullmann, Birgit, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 7, p. 631 - 640

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二(甲硫基)-1,2,4-三嗪-6-胺 在 水 、 镍 作用下， 反应 12.0h， 以62%的产率得到6-amino-3-methylthio-1,2,4-triazin-5(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C-ribosyl imidazo[2,1-f  ][1,2,4]triazines as inhibitors of adenosine and AMP deaminases

  摘要：

  新咪唑并[2,1-f][1,2,4]三嗪 27 的 3-β-D-ribofuranoside 6 与核苷脱氨基福尔马林 1 是同分异构体和等电子体，后者是腺苷脱氨酶 (ADA) 的良好抑制剂，而其 5′-monophosphate 2 则是腺苷 5′-monophosphate deaminase (AMPDA) 的良好抑制剂。6 的 6-甲硫基衍生物 7 是通过单环 1,2,4-三嗪 9 与溴醛 10 缩合合成的，缩合过程伴随着环化反应，从而得到受保护的 C 核苷 21；21 的 8-甲硫基通过肼置换和氧化作用去除。1,2,4-三嗪 9 与氯乙醛或其二甲基缩醛发生类似的环化反应，得到 6,8-双（甲硫基）咪唑并[2,1-f][1,2,4]三嗪 17，通过两种途径转化为母杂环 27，以及新环系统的单取代和二取代衍生物（19、20、24、25、28-30）。核苷 7 是哺乳动物 ADA 的抑制剂（IC50 40 µM）。

  DOI：

  10.1039/a904065j

文献信息

• [1,2,4]Triazino[6,5-<i>e</i>]-1,2,4-triazine; II
  作者：Hans Neunhoeffer、Diethart Reichel

  DOI：10.1055/s-1988-27734

  日期：——

  [1,2,4]Triazino[6,5-e]-1,2,4-triazines; II Derivatives of the [1,2,4]triazino[6,5-e]-1,2,4-triazine system were prepared, starting with 6-amino-2-methyl-5-oxo-2, 5-dihydro-1,2,4-triazines. 6-Amino-2-methyl-5-methylthio-1,2, 4-triazinium iodides and 6-amino-2-methyl-5-hydrazono-2,5-dihydro-1, 2,4-triazines are intermediates in the synthesis.

  [1,2,4]三嗪并[6,5-e]-1,2,4-三嗪；II [1,2,4]三嗪并[6,5-e]-1,2,4-三嗪系统的衍生物是从6-氨基-2-甲基-5-氧代-2,5-二氢-1,2,4-三嗪制备的。6-氨基-2-甲基-5-甲硫基-1,2,4-三嗪鎓碘化物和6-氨基-2-甲基-5-肼基-2,5-二氢-1,2,4-三嗪是合成过程中的中间产物。
• Neunhoeffer, Hans; Hammann, Heinz, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 2, p. 283 - 295
  作者：Neunhoeffer, Hans、Hammann, Heinz

  DOI：——

  日期：——
• Jacobsen, Noel W.; Philippides, Athena E., Australian Journal of Chemistry, 1987, vol. 40, # 3, p. 491 - 499
  作者：Jacobsen, Noel W.、Philippides, Athena E.

  DOI：——

  日期：——
• NEUNHOEFFER, H.;HAMMANN, H., LIEBIGS ANN. CHEM., 1984, N 2, 283-295
  作者：NEUNHOEFFER, H.、HAMMANN, H.

  DOI：——

  日期：——
• JACOBSEN N. W.; PHILIPPIDES A. E., AUSTRAL. J. CHEM., 40,(1987) N 3, 491-499
  作者：JACOBSEN N. W.、 PHILIPPIDES A. E.

  DOI：——

  日期：——