8-amino-7-(1-methylbenzimidazol-2-yl)-5-thioxo-6H-imidazo[1,2:1',6']pyrimido[5,4-b]thiophene-2(3H)-one | 669720-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 8-amino-7-(1-methylbenzimidazol-2-yl)-5-thioxo-6H-imidazo[1,2:1',6']pyrimido[5,4-b]thiophene-2(3H)-one
• CAS: 669720-79-0
• 化学式: C₁₆H₁₂N₆OS₂
• 分子量: 368.443
• InChiKey: FSRFTTACZDOBJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  655.4±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.84±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  88.54
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-amino-7-(1-methylbenzimidazol-2-yl)-5-thioxo-6H-imidazo[1,2:1',6']pyrimido[5,4-b]thiophene-2(3H)-one 、 碘甲烷 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 4.0h， 以62%的产率得到8-amino-7-(1-methylbenzimidazol-2-yl)-5-(methylthio)imidazo[1,2:1',6']pyrimido[5,4-b]thiophene-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  杂环β-烯胺腈的研究：合成多官能团取代噻吩、咪唑并[1,2:1',6']嘧啶并[5,4-b]噻吩和噻吩并[3,2-d]嘧啶衍生物的简单途径

  摘要：

  3,5-二氨基噻吩-2-甲腈衍生物 3a-c 与乙氧基羰基甲基异硫氰酸酯和/或 N-[双(甲硫基)亚甲基]甘氨酸乙酯反应生成 7-取代-8-氨基-5-硫代-6H -咪唑并[1,2:1',6']嘧啶并[5,4-b]噻吩-2(3H)-one衍生物6a-c和7-取代-8-氨基-5-(甲硫基)咪唑[1 ,2:1',6']嘧啶并[5,4-b]噻吩-2(3H)-one 7a-c，分别。此外，还探索了 3a-c 中 β-烯氨基腈部分的合成潜力；它被证明是合成1,6-二取代-2,4-二氨基-7,8-二氢-8-氧代吡咯并[1,2-a]噻吩并[2,3-e]嘧啶衍生物10a的有希望的候选物-f 和吡啶并[2',3':6,5]嘧啶并[3,4-a]苯并咪唑衍生物 12a,b。

  DOI：

  10.1002/jccs.200300128
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-2-苯并咪唑乙腈 在 吡啶 、 sulfur 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 8-amino-7-(1-methylbenzimidazol-2-yl)-5-thioxo-6H-imidazo[1,2:1',6']pyrimido[5,4-b]thiophene-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  杂环β-烯胺腈的研究：合成多官能团取代噻吩、咪唑并[1,2:1',6']嘧啶并[5,4-b]噻吩和噻吩并[3,2-d]嘧啶衍生物的简单途径

  摘要：

  3,5-二氨基噻吩-2-甲腈衍生物 3a-c 与乙氧基羰基甲基异硫氰酸酯和/或 N-[双(甲硫基)亚甲基]甘氨酸乙酯反应生成 7-取代-8-氨基-5-硫代-6H -咪唑并[1,2:1',6']嘧啶并[5,4-b]噻吩-2(3H)-one衍生物6a-c和7-取代-8-氨基-5-(甲硫基)咪唑[1 ,2:1',6']嘧啶并[5,4-b]噻吩-2(3H)-one 7a-c，分别。此外，还探索了 3a-c 中 β-烯氨基腈部分的合成潜力；它被证明是合成1,6-二取代-2,4-二氨基-7,8-二氢-8-氧代吡咯并[1,2-a]噻吩并[2,3-e]嘧啶衍生物10a的有希望的候选物-f 和吡啶并[2',3':6,5]嘧啶并[3,4-a]苯并咪唑衍生物 12a,b。

  DOI：

  10.1002/jccs.200300128