(Sc)-methyl 2-(2-octylthio)benzoate | 76003-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Sc)-methyl 2-(2-octylthio)benzoate
• 英文别名: (S_c)-methyl 2-(2-octylthio)benzoate
• CAS: 76003-59-3
• 化学式: C₁₆H₂₄O₂S
• 分子量: 280.431
• InChiKey: YVNOQTDDNBCFPL-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Sc)-methyl 2-(2-octylthio)benzoate 在 sodium hydroxide 、 高氯酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 505.08h， 生成 2-(2-辛基亚磺酰基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  硫化物与氯化剂和亲核试剂反应中亚砜亚胺和亚砜形成的立体化学

  摘要：

  在手性烷基芳基硫醚与N-氯甲苯磺酰胺或t- BuOCl，然后由TsNH - Na +反应均导致不等量的产物非对映异构体反应中，研究了亚砜亚胺和亚砜形成的立体化学。通过光谱方法和立体定向反应确定构型，并通过hplc测量非对映异构产物分布。讨论了结果，并提出了产物控制步骤的反应途径。亚砜由sulph类中间体通过水解转化而形成，而亚硫亚胺则根据N-亲核试剂的攻击方式在硫上具有保留或转化构型。在邻位反应中-羧基取代的硫化物，亚砜亚胺和亚砜都由环状的酰氧基ium中间体形成，硫的构型反转。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83133-1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-溴辛烷 、 硫代水杨酸甲酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以83.8%的产率得到(Sc)-methyl 2-(2-octylthio)benzoate
  参考文献：
  名称：

  硫化物与氯化剂和亲核试剂反应中亚砜亚胺和亚砜形成的立体化学

  摘要：

  在手性烷基芳基硫醚与N-氯甲苯磺酰胺或t- BuOCl，然后由TsNH - Na +反应均导致不等量的产物非对映异构体反应中，研究了亚砜亚胺和亚砜形成的立体化学。通过光谱方法和立体定向反应确定构型，并通过hplc测量非对映异构产物分布。讨论了结果，并提出了产物控制步骤的反应途径。亚砜由sulph类中间体通过水解转化而形成，而亚硫亚胺则根据N-亲核试剂的攻击方式在硫上具有保留或转化构型。在邻位反应中-羧基取代的硫化物，亚砜亚胺和亚砜都由环状的酰氧基ium中间体形成，硫的构型反转。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83133-1