N-benzyl-N'-cyano-O-phenylisourea | 112528-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N'-cyano-O-phenylisourea
• 英文别名: phenyl N'-benzyl-N-cyanocarbamimidate
• CAS: 112528-17-3
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O
• 分子量: 251.288
• InChiKey: ZOWIXKKQWPMWCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N'-cyano-O-phenylisourea 在 肼 作用下， 以91%的产率得到N³-benzyl-1H-1,2,4-triazole-3,5-diamine
  参考文献：
  名称：

  氰基亚氨基碳酸二苯酯和二氯二苯氧基甲烷作为合成子，用于构建具有医学意义的杂环系统

  摘要：

  描述了由标题化合物制备具有抗组胺（H2）活性的杂环N-氰基胍（包括抗溃疡药西咪替丁），取代的三唑，苯并咪唑和恶二唑的简单高产率方法。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240153
• 作为产物：
  描述：

  N-氰基羰亚胺二苯基酯 、 苄胺 以91%的产率得到N-benzyl-N'-cyano-O-phenylisourea
  参考文献：
  名称：

  氰基亚氨基碳酸二苯酯和二氯二苯氧基甲烷作为合成子，用于构建具有医学意义的杂环系统

  摘要：

  描述了由标题化合物制备具有抗组胺（H2）活性的杂环N-氰基胍（包括抗溃疡药西咪替丁），取代的三唑，苯并咪唑和恶二唑的简单高产率方法。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240153

文献信息

• Preparation of imidazolones from n-cyano-n'-methylcarboxyguanidines. An unusual C-N bond formation in the hydrogenolysis of a benzyl ester in an attempted synthesis of an inhibitor of carboxypeptidase a
  作者：Peter J. Garratt、Simon N. Thorn、Roger Wrigglesworth

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80431-2

  日期：1993.7

  Hydrogenolysis of the benzyl ester 5 gave the imidazolone 6 rather than the desired acid 1, and the related benzyl ester 11 also hydrogenolysed to the imidazolone 12. Examination of the hydrolysis of simpler guanidine derivatives with trifluoroacetic acid suggested a unified mechanism for these processes which, in the case of the imidazolones, involves the intramolecular formation of a 7-membered ring

  苄基酯5的氢解反应得到的是咪唑酮6而不是所需的酸1，相关的苄基酯11也被氢解为咪唑酮12。用三氟乙酸检查较简单的胍衍生物的水解表明，对于这些过程而言，存在一个统一的机理，在咪唑酮的情况下，涉及分子内形成7元环中间体的过程。水解反应提供了有用的，高产率的方法，用于将N-氰基亚胺基转化为其他官能团。
• [DE] NEUE PURINDERIVATE, DEREN HERSTELLLUNG UND DEREN VERWENDUNG ALS ARZNEIMITTEL<br/>[EN] NOVEL PURINE DERIVATIVES, PRODUCTION AND USE THEREOF AS MEDICAMENTS<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DE PURINE, LEUR PROCEDE DE PRODUCTION ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MEDICAMENT
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMA

  公开号：WO2004018469A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  Die Erfindung betrifft neue Purinderivate der allgemeinen Formel (I), in der R1 bis R4 wie in den Ansprüchen erwähnt definiert sind, deren Tautomere, deren Stereoisomere, deren Gemische, deren Prodrugs und deren Salze, insbesonders deren physiologisch verträgliche Salze mit anorganischen oder organischen Säuren oder Basen, welche wertvolle pharmakologische Eigenschaften aufweisen, insbesondere eine Hemmwirkung auf die Aktivität des Enzyms Dipeptidylpeptidase-IV (DPP-IV), deren Herstellung, deren Verwendung zur Prävention oder Behandlung von Krankheiten oder Zuständen, die in Zusammenhang mit einer erhöhten DPP-IV Aktivität stehen oder die durch Reduktion der DPP-IV Aktivität verhindert oder gemildert werden können, insbesondere von Diabetes mellitus Typ I oder Typ II, die eine Verbindung der allgemeinen Formel (I) oder ein physiologisch verträgliches Salz davon enthaltenden Arzneimittel sowie Verfahren zu deren Herstellung.

  这项发明涉及一种新的Purin衍生物，其一般式为（I），其中R1至R4如权利要求中所定义，其互变异构体，其立体异构体，其混合物，其前药和其盐，特别是其与无机或有机酸或碱形成的生理相容性盐，具有有价值的药理特性，特别是对二肽基肽酶-IV（DPP-IV）酶活性的抑制作用，其制备，其用于预防或治疗与增加的DPP-IV活性有关的疾病或病症，或通过减少DPP-IV活性可以预防或缓解的疾病或病症，特别是I型或II型糖尿病，以及含有一般式（I）的化合物或其生理相容性盐的药物，以及其制备方法。
• H2-Antihistaminika, 36. Mitt. Isolamtidin und Analoge
  作者：Johannes Bonjean、Walter Schunack

  DOI：10.1002/ardp.19873200708

  日期：——

  Isolamtidin (9a), ein Stellungsisomer des Lamtidins (8a), sowie die analogen N3‐substituierten 1‐Methyl‐1H‐1,2,4‐triazol‐3,5‐diamine 9e‐i, k wurden durch spezifische Synthese dargestellt und am isolierten Meerschweinchenvorhof und an der histaminstimulierten Säuresekretion der narkotisierten Ratte auf H2‐antagonistische Wirkung untersucht.

  Isolamtidine (9a)，lamtidine (8a) 的位置异构体，以及类似的 N3 - 取代的 1 - 甲基 - 1H - 1,2,4 - 三唑 - 3,5 - 二胺 9e - i, k 是通过特定的方法制备的合成和对离体的豚鼠心房以及对组胺刺激的麻醉大鼠的酸分泌产生 H2 拮抗作用。
• Xanthine derivatives,production and use thereof as medicament
  申请人：——

  公开号：US20040077645A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  The present invention relates to substituted xanthines of general formula 1 wherein R 1 to R 4 are defined as in claim 1, the tautomers and the stereoisomers thereof, mixtures thereof, the prodrugs and the salts thereof which have valuable pharmacological properties, particularly an inhibiting effect on the activity of the enzyme dipeptidylpeptidase-IV (DPP-IV).

  本发明涉及一般式1的取代黄嘌呤，其中R1至R4如权利要求1所定义，其互变异构体和立体异构体，混合物，前药和盐具有有价值的药理学性质，特别是对酶二肽基肽酶IV（DPP-IV）的抑制作用。
• Xanthine derivatives, the preparation thereof and their use as pharmaceutical compositions
  申请人：Himmelsbach Frank

  公开号：US20060205711A1

  公开（公告）日：2006-09-14

  The present invention relates to substituted xanthines of general formula wherein R 1 to R 4 are defined as in claim 1, the tautomers and the stereoisomers thereof, mixtures thereof, the prodrugs and the salts thereof which have valuable pharmacological properties, particularly an inhibiting effect on the activity of the enzyme dipeptidylpeptidase-IV (DPP-IV).

  本发明涉及一般式为的取代黄嘌呤，其中R1至R4如权利要求1所定义的互变异构体和立体异构体，其混合物，以及具有有价值的药理学特性的前药和盐，特别是对酶二肽基肽酶-IV（DPP-IV）的抑制作用。