(1-cyclohexylideneprop-2-en-2-yl)trimethylsilane | 1021940-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1-cyclohexylideneprop-2-en-2-yl)trimethylsilane
• 英文别名: (3-cyclohexylideneprop-1-en-2-yl)trimethylsilane；(3-Cyclohexylideneprop-1-en-2-yl)(trimethyl)silane；3-cyclohexylideneprop-1-en-2-yl(trimethyl)silane
• CAS: 1021940-31-7
• 化学式: C₁₂H₂₂Si
• 分子量: 194.392
• InChiKey: XWURNSFECSCWJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  六甲基二硅烷 、 1-propa-1,2-dienylcyclohexan-1-ol 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三(2-甲氧基苯基)膦 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 以82%的产率得到(1-cyclohexylideneprop-2-en-2-yl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 2,3-丙二烯醇与未活化二硅烷的甲硅烷基化：获得 2-甲硅烷基-1,3-丁二烯和 α-甲硅烷基-β-羟基乙烯基硅烷

  摘要：

  在 Pd 2 dba 3 /P( o -MeOC 6 H 4 ) 3的催化下，用乙硅烷对 2,3-丙二烯醇进行区域选择性甲硅烷基化。在Cs 2 CO 3存在下，反应得到2-甲硅烷基-1,3-二烯。1-aryl-2,3-allenols的反应得到具有优异Z / E选择性和E-异构体为主要种类的产物。α-烷基烯丙醇或 α-烷基-α-芳基烯丙醇的反应产生具有中等Z / E选择性和E-异构体也是主要的。在没有碱的情况下，该反应产生α-甲硅烷基-β-羟基乙烯基硅烷，其在用Cs 2 CO 3处理后转化为2-甲硅烷基-1,3-二烯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04141

文献信息

• Syntheses of 2-silicon-substituted 1,3-dienes
  作者：Partha P. Choudhury、Christopher S. Junker、Ramakrishna R. Pidaparthi、Mark E. Welker

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2013.12.046

  日期：2014.3

  A number of 2-silicon substituted 1,3-dienes have been prepared by one of three routes: 1) Reactions of 1,3-dienyl Grignard reagents with silyl electrophiles or silyl Grignard reagents with 1,3-dienyl electrophiles; 2) Hydrosilylation of enynes; 3) Enyne cross metathesis. The strengths and limitations of each preparative method are discussed. (C) 2013 Elsevier B. V. All rights reserved.
• Palladium-Catalyzed Silylation of 2,3-Allenols with Unactivated Disilanes: Access to 2-Silyl-1,3-butadienes and α-Silyl-β-hydroxy Vinylsilanes
  作者：Guang-Li Xu、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04141

  日期：2022.1.21

  Regioselective silylation of 2,3-allenols with disilanes was carried out under catalysis of Pd2dba3/P(o-MeOC6H4)3. In the presence of Cs2CO3, the reaction achieved 2-silyl-1,3-dienes. Reaction of 1-aryl-2,3-allenols gave the products with excellent Z/E selectivity and E-isomers as the major species. Reaction of α-alkylallenols or α-alkyl-α-aryl-allenols resulted in products with moderate Z/E selectivity

  在 Pd 2 dba 3 /P( o -MeOC 6 H 4 ) 3的催化下，用乙硅烷对 2,3-丙二烯醇进行区域选择性甲硅烷基化。在Cs 2 CO 3存在下，反应得到2-甲硅烷基-1,3-二烯。1-aryl-2,3-allenols的反应得到具有优异Z / E选择性和E-异构体为主要种类的产物。α-烷基烯丙醇或 α-烷基-α-芳基烯丙醇的反应产生具有中等Z / E选择性和E-异构体也是主要的。在没有碱的情况下，该反应产生α-甲硅烷基-β-羟基乙烯基硅烷，其在用Cs 2 CO 3处理后转化为2-甲硅烷基-1,3-二烯。