ethyl (1'S*,2'S*,4a'R*,8'S*,8a'S*)-(E)-8'-(tert-butyldimethylsiloxy)-2'-methyl-1',2',4a',5',6',7',8',8a'-octahydronaphthalen-1'-prop-2-enoate | 143112-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: ethyl (1'S*,2'S*,4a'R*,8'S*,8a'S*)-(E)-8'-(tert-butyldimethylsiloxy)-2'-methyl-1',2',4a',5',6',7',8',8a'-octahydronaphthalen-1'-prop-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-3-[(1S,2S,4aR,8S,8aS)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl]prop-2-enoate
• CAS: 143112-36-1
• 化学式: C₂₂H₃₈O₃Si
• 分子量: 378.627
• InChiKey: ONSNQULPTSWSCG-PBSIJZOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.73
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1'S*,2'S*,4a'R*,8'S*,8a'S*)-(E)-8'-(tert-butyldimethylsiloxy)-2'-methyl-1',2',4a',5',6',7',8',8a'-octahydronaphthalen-1'-prop-2-enoate 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 氢氟酸 、 四氯化钛 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-dihydrocompactin

  摘要：

  已通过采用3-叔丁基二甲基硅氧基-1-乙酰基环己烯与甲基巴豆酸酯的双迈克尔反应作为关键步骤，实现了(+)-二氢紧凑菌素1的全合成。

  DOI：

  10.1039/c39920000866
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1R*,2S*,4R*,4aS*,8R*,8aS*)-8-(tert-butyldimethylsiloxy)-4-hydroxy-2-methyldecahydronaphthalene-1-carboxylate 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl (1'S*,2'S*,4a'R*,8'S*,8a'S*)-(E)-8'-(tert-butyldimethylsiloxy)-2'-methyl-1',2',4a',5',6',7',8',8a'-octahydronaphthalen-1'-prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-dihydrocompactin

  摘要：

  已通过采用3-叔丁基二甲基硅氧基-1-乙酰基环己烯与甲基巴豆酸酯的双迈克尔反应作为关键步骤，实现了(+)-二氢紧凑菌素1的全合成。

  DOI：

  10.1039/c39920000866