(1'S*,2'S*,4a'R*,8'S*,8a'S*)-8'-(tert-butyldimethylsiloxy)-2'-methyl-1',2',4a',5',6',7',8',8a'-octahydronaphthalen-1'-propanol | 143112-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1'S*,2'S*,4a'R*,8'S*,8a'S*)-8'-(tert-butyldimethylsiloxy)-2'-methyl-1',2',4a',5',6',7',8',8a'-octahydronaphthalen-1'-propanol
• CAS: 143112-38-3
• 化学式: C₂₀H₃₈O₂Si
• 分子量: 338.606
• InChiKey: XTAPKLKKQQDVPA-RHQZKXFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.39
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S*,2'S*,4a'R*,8'S*,8a'S*)-8'-(tert-butyldimethylsiloxy)-2'-methyl-1',2',4a',5',6',7',8',8a'-octahydronaphthalen-1'-propanol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 氢氟酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (1S,4aR,7S,8S,8aS)-8-(3'-hydroxypropyl)-7-methyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl (S)-2-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-dihydrocompactin

  摘要：

  已通过采用3-叔丁基二甲基硅氧基-1-乙酰基环己烯与甲基巴豆酸酯的双迈克尔反应作为关键步骤，实现了(+)-二氢紧凑菌素1的全合成。

  DOI：

  10.1039/c39920000866
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1R*,2S*,4aS*,8aS*)-2-methyl-4,8-dioxodecahydronaphthalene-1-carboxylate 4-(ethylene ketal) 在 吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 四甲基乙二胺 、 甲基锂 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.33h， 生成 (1'S*,2'S*,4a'R*,8'S*,8a'S*)-8'-(tert-butyldimethylsiloxy)-2'-methyl-1',2',4a',5',6',7',8',8a'-octahydronaphthalen-1'-propanol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-dihydrocompactin

  摘要：

  The total synthesis of (+)-dihydrocompactin 1 has been achieved by employing double Michael reaction of 3-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-acetylcyclohexene 13 with methyl crotonate and the TiCl4-promoted aldol condensation of the bis(trimethylsilyl enol ether) of methyl acetoacetate 7 as key reactions.

  DOI：

  10.1039/p19940002417