(1R*,2S*,4aR*,8S*,8aS*)-8-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-methyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-methanol | 143112-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1R*,2S*,4aR*,8S*,8aS*)-8-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-methyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-methanol
• CAS: 143112-33-8；146451-34-5
• 化学式: C₁₈H₃₄O₂Si
• 分子量: 310.552
• InChiKey: GXROUIIMYRHTGG-DRRXZNNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R*,2S*,4aR*,8S*,8aS*)-8-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-methyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-methanol 在 吡啶 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 氢氟酸 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (1S,4aR,7S,8S,8aS)-8-(3'-hydroxypropyl)-7-methyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl (S)-2-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-dihydrocompactin

  摘要：

  已通过采用3-叔丁基二甲基硅氧基-1-乙酰基环己烯与甲基巴豆酸酯的双迈克尔反应作为关键步骤，实现了(+)-二氢紧凑菌素1的全合成。

  DOI：

  10.1039/c39920000866
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1R*,2S*,4aS*,8R*,8aS*)-8-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-methyl-4-oxodecahydronaphthalene-1-carboxylate 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R*,2S*,4aR*,8S*,8aS*)-8-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-methyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-methanol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-dihydrocompactin

  摘要：

  已通过采用3-叔丁基二甲基硅氧基-1-乙酰基环己烯与甲基巴豆酸酯的双迈克尔反应作为关键步骤，实现了(+)-二氢紧凑菌素1的全合成。

  DOI：

  10.1039/c39920000866