7-(4-phenylbut-1-yn-1-yl)cyclohepta-1,3,5-triene | 1421374-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-(4-phenylbut-1-yn-1-yl)cyclohepta-1,3,5-triene
• CAS: 1421374-41-5
• 化学式: C₁₇H₁₆
• 分子量: 220.314
• InChiKey: PJDRGEMTICCBIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(4-phenylbut-1-yn-1-yl)cyclohepta-1,3,5-triene 在 二苯基亚砜 、 [(IPr)Au(NCMe)]SbF₆ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以45%的产率得到1-phenethyltricyclo[3.3.1.0^2,8]nona-3,6-dien-9-one
  参考文献：
  名称：

  通过金催化轻松合成 Barbaralones 和 Bullvalenes。

  摘要：

  金 (I) 催化的 7-乙炔基-1,3,5-环庚三烯的氧化环化以通用方式生成 1-取代的巴巴龙酮，这简化了获得其他通量分子的过程。作为一个例子，我们报道了牛瓦烯、苯基牛瓦烯和二取代牛瓦烯的最短合成，以及通过进一步金(I)催化反应获得复杂笼型结构的简便途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201606101
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1-丁炔 、 tropylium tetrafluoroborate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.67h， 以58%的产率得到7-(4-phenylbut-1-yn-1-yl)cyclohepta-1,3,5-triene
  参考文献：
  名称：

  通过金催化轻松合成 Barbaralones 和 Bullvalenes。

  摘要：

  金 (I) 催化的 7-乙炔基-1,3,5-环庚三烯的氧化环化以通用方式生成 1-取代的巴巴龙酮，这简化了获得其他通量分子的过程。作为一个例子，我们报道了牛瓦烯、苯基牛瓦烯和二取代牛瓦烯的最短合成，以及通过进一步金(I)催化反应获得复杂笼型结构的简便途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201606101

文献信息

• Gold for the Generation and Control of Fluxional Barbaralyl Cations
  作者：Paul R. McGonigal、Claudia de León、Yahui Wang、Anna Homs、César R. Solorio-Alvarado、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/anie.201207682

  日期：2012.12.21

  comparison with the shape‐shifting barbaralyl cation, which exists as a mixture of 181 400 degenerate forms. Gold‐catalyzed cycloisomerizations of 7‐alkynyl cyclohepta‐1,3,5‐trienes were found to proceed via fluxional barbaralyl intermediates (see scheme). The evolution of the intermediates into 1‐ or 2‐substituted indenes could be controlled by the choice of gold complex.

  与具有两种身份的青蛙王子相比，异形的野蛮人阳离子以181400个简并形式的混合物形式存在，因此显得苍白。发现金催化的7-炔基环庚-1,3,5-三烯的环异构化是通过助熔的barbaralyl中间体进行的（参见方案）。可以通过选择金络合物来控制中间体向1或2取代的茚基的演化。
• Synthesis of 3-Substituted 3-Bromo-1-phenylallenes from Alkynylcycloheptatrienes
  作者：Marie Vayer、Régis Guillot、Christophe Bour、Vincent Gandon

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01498

  日期：2018.9.21

  A new method has been developed for the preparation of 3-bromo-1-phenylallenes from 7-alkynylcycloheptatrienes and N-bromosuccinimide. Trisubstituted bromoallenes were obtained at room temperature in moderate to excellent yields. Functionalization of the carbon–bromine bond via Pd- or Cu-catalyzed cross-coupling reactions easily provided substituted allenes.

  已经开发了一种从7-炔基环庚烯和N-溴代琥珀酰亚胺制备3-溴-1-苯基亚烷基的新方法。在室温下以中等至极好的收率获得三取代的溴代烯。通过Pd或Cu催化的交叉偶联反应使碳-溴键官能化可以轻松提供取代的烯。