N-(2-bromophenyl)-N-(3-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1587691-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-bromophenyl)-N-(3-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1587691-39-1
• 化学式: C₂₃H₂₀BrNO₃S
• 分子量: 470.387
• InChiKey: VTCRWESLZRYNSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  586.8±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.01
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromophenyl)-N-(3-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 水 、 氧气 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 三环己基膦 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (4-methoxyphenyl)(1-tosyl-1H-indol-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  DDQ/Fe(NO3)3 催化的 3-酰基吲哚的有氧合成和 N-Tosyl-3-酰基吲哚对 RdRp 对 SARS-CoV-2 的结合亲和力的计算机模拟研究

  摘要：

  在本研究中，我们在此报告了一种用于合成取代 3-酰基吲哚的 DDQ 催化新方案。作为虚拟储氢的潜在系统，引入催化DDQ与Fe(NO 3 ) 3 ·9H 2结合O 和分子氧作为助催化剂提供了 C-3 烷基-/芳基二氢吲哚的区域选择性氧代官能化，即使在放大研究中也是如此。中间分离、光谱表征和密度泛函理论计算表明，该方法涉及脱氢烯丙基羟基化和 1,3-官能团异构化/芳构化，然后进行末端氧化，以非常高的区域选择性定量提供 3-酰基吲哚。该方法非常适用于大量具有多种功能基团耐受性的底物出现的高产结果。此外，对一些选定的配体与 SARS-CoV-2 的 RNA 依赖性 RNA 聚合酶复合物（RdRp 复合物）进行了分子对接研究，以说明这些配体的结合潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02009

文献信息

• Fe-Catalyzed Novel Domino Isomerization/Cyclodehydration of Substituted 2-[(Indoline-3-ylidene)(methyl)]benzaldehyde Derivatives: An Efficient Approach toward Benzo[<i>b</i>]carbazole Derivatives
  作者：Kartick Paul、Krishnendu Bera、Swapnadeep Jalal、Soumen Sarkar、Umasish Jana

  DOI：10.1021/ol500505k

  日期：2014.4.18

  A new and efficient protocol to synthesize substituted benzo[b]carbazole derivatives has been demonstrated involving iron-catalyzed domino isomerization/cyclodehydration sequences from substituted 2-[(indoline-3-ylidene)(methyl)]benzaldehyde derivatives. The substrates could be easily made via Pd-catalyzed domino Heck–Suzuki coupling from 2-bromo-N-propargylanilide derivatives in high yields. Notably

  已经证明了合成取代的苯并[ b ]咔唑衍生物的新的有效方案，该方案包括由取代的2-[（二氢吲哚-3-亚甲基）（甲基）]苯甲醛衍生物进行铁催化的多米诺骨化异构/环脱水序列。通过Pd催化的多米诺骨牌Heck-Suzuki偶联可以轻松地以高产率从2-溴-N-炔丙基苯胺衍生物制备底物。值得注意的是，通过合成多环苯并呋喃衍生物进一步例证了该两阶段多米诺策略的通用性和效率。
• Iron-Catalyzed Functionalization of 3-Benzylideneindoline Through Tandem Csp² -Csp³ Bond Formation/Isomerization with π-Activated Alcohols
  作者：Rupsa Chanda、Baitan Chakraborty、Gopal Rana、Umasish Jana

  DOI：10.1002/ejoc.201901181

  日期：2020.1.9

  efficient and environmentally benign procedure for the synthesis of 3‐substituted indole derivatives using iron‐catalyzed direct substitution of alcohol with 3‐benzylidene‐1‐tosylindoline via tandem C–C bond formation and isomerization is reported.

  据报道，通过串联的CC键和异构化反应，用铁催化的3-苄叉基-1-甲苯磺酰二氢直接取代醇，可以高效，环保地合成3-取代的吲哚衍生物。
• Iron-catalyzed carboarylation of alkynes <i>via</i> activation of π-activated alcohols: rapid synthesis of substituted benzofused six-membered heterocycles
  作者：Rupsa Chanda、Abhishek Kar、Aniruddha Das、Baitan Chakraborty、Umasish Jana

  DOI：10.1039/d1ob00488c

  日期：——

  the straightforward synthesis of densely substituted 1,2-dihydroquinolines from N-propargyl anilides and π-activated alcohols. The reaction provides a new method for the synthesis of highly substituted benzofused six-membered heterocycles by the formation of two carbon–carbon bonds and one ring in a single step. The power of the methodology was further extended to the synthesis of substituted chromene

  据报道， Fe(OTf) 3催化的炔烃的碳芳基化可用于从N-炔丙基苯胺和 π-活化醇直接合成密集取代的 1,2-二氢喹啉。该反应为通过一步形成两个碳-碳键和一个环来合成高度取代的苯并稠合六元杂环提供了一种新方法。该方法的能力进一步扩展到高产率的取代色烯和硫色烯衍生物的合成。此外，在 FeCl 3的存在下，也可以一步获得取代的喹啉衍生物。通过去甲基化/芳香化。已经进行了许多对照实验，并且还提出了一种合理的机制来解释产物的形成。
• The synthesis of indole-3-carbinols (I3C) and their application to access unsymmetrical bis(3-indolyl)methanes (BIMs) bearing a quaternary sp³-carbon
  作者：Sandip Kundal、Gopal Rana、Abhishek Kar、Umasish Jana

  DOI：10.1039/d2ob00502f

  日期：——

  the novel synthesis of tert-indole-3-carbinols is reported through the DDQ-mediated oxidation of the allylic C–H bond/aromatization/hydroxylation at the indolyl carbon using water as the hydroxyl source. The reaction is highly efficient and high yielding and it works under mild reaction conditions. Furthermore, the synthetic value of such indole-based tert-carbinols is explored through their use as

  在本研究中，通过 DDQ 介导的以水为羟基源的吲哚碳上烯丙基 C-H 键的氧化/芳构化/羟基化，报道了叔-吲哚-3-甲醇的新合成。该反应高效、收率高，反应条件温和。此外，通过将这种基于吲哚的叔醇用作优良的亲电子亚甲基替代物来开发含有全碳四元中心的医学上重要的不对称双（3-吲哚基）甲烷，探索了这种基于吲哚的叔醇的合成价值。