ethyl 3-amino-4-cyano-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulene-2-carboxylate | 6507-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: ethyl 3-amino-4-cyano-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulene-2-carboxylate
• CAS: 6507-65-9
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₂
• 分子量: 258.32
• InChiKey: JDAUCDXRZQLCQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cycloheptylidene-malononitrile 、 丙炔酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以42%的产率得到ethyl 3-amino-4-cyano-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高度取代的苯胺中氨基的旋转受限和环反转。动态核磁共振和计算研究

  摘要：

  环状亚丙基丙二腈与乙炔（二）羧酸酯的反应导致产生了九个包含高度取代的（5/6）苯胺的双环体系。绕苯胺–NH 2的受限旋转的活化自由能（ΔG ＃）在每种情况下都通过实验测量了碳键，基态的空间应变增加，环取代基的电子吸收能力与旋转势垒降低之间存在明显的相关性。对于其中的四种化合物，也很明显地发现了形成双环体系一部分的饱和七元环的慢环互变（椅子）。在这四种化合物中，理论上也使用从头算方法研究了这两个动力学过程，同时还使用分子动力学模拟研究了环互变。两种稳定的椅子形式之间的相互转换被认为是通过一个由椅子⇆小船⇆扭曲船⇆小船⇆椅子组成的构象系列而发生的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.069

文献信息

• Restricted rotation of the amino group and ring inversion in highly substituted anilines. A dynamic NMR and computational study
  作者：Matthias Heydenreich、Gunter Wolf、Jochen Woller、Erich Kleinpeter

  DOI：10.1016/j.tet.2004.03.069

  日期：2004.5

  free energy of activation (ΔG#) for the restricted rotation about the aniline–NH2 bond was experimentally measured in each case and a correlation was evident between the increase in steric strain in the ground state, the electron withdrawing capabilities of the ring substituents, and a reduction in the rotational barrier. For four of the compounds, the slow ring interconversion (chair⇆chair) for the

  环状亚丙基丙二腈与乙炔（二）羧酸酯的反应导致产生了九个包含高度取代的（5/6）苯胺的双环体系。绕苯胺–NH 2的受限旋转的活化自由能（ΔG ＃）在每种情况下都通过实验测量了碳键，基态的空间应变增加，环取代基的电子吸收能力与旋转势垒降低之间存在明显的相关性。对于其中的四种化合物，也很明显地发现了形成双环体系一部分的饱和七元环的慢环互变（椅子）。在这四种化合物中，理论上也使用从头算方法研究了这两个动力学过程，同时还使用分子动力学模拟研究了环互变。两种稳定的椅子形式之间的相互转换被认为是通过一个由椅子⇆小船⇆扭曲船⇆小船⇆椅子组成的构象系列而发生的。