Dimethylaluminum ethane-thiolate | 81701-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物
• 英文名称: Dimethylaluminum ethane-thiolate
• 英文别名: Dimethylaluminum ethanethiolate；ethylsulfanyl(dimethyl)alumane
• CAS: 81701-35-1
• 化学式: C₄H₁₁AlS
• 分子量: 118.179
• InChiKey: ICNCLDFSAWRSGF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Hydroxy-3,3,6-trimethyl-5-heptensaeure-δ-lacton 、 Dimethylaluminum ethane-thiolate 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TOMIOKA, HIROKI;OSHIMA, KOICHIRO;NOZAKI, HITOSI, TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 1, 99-100

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三甲基铝 、 乙硫醇 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Dimethylaluminum ethane-thiolate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性有机催化迈克尔加成中的对硝基苯基乙基硫酯：β-芳基和 β-烷基烯醛的不同行为

  摘要：

  虽然已经描述了几种衍生自芳基乙酸的亲核试剂通过亚胺活化催化，但没有一种表现出良好的对映选择性和与 β-烷基和 β-芳基烯醛的反应性。这项关于对硝基苯乙酸硫酯的迈克尔加成的研究表明，这种行为是由于这些类型的烯醛表现出不同的反应性和不同的可逆性趋势。β-烷基和 β-芳基烯醛的条件的独立优化为两种底物提供了良好的产率和对映选择性，提供了迈克尔加合物，这是用于制备各种有趣的芳基乙酸衍生物的通用结构单元。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300934
• 作为试剂：
  描述：

  C₂₈H₄₆O₅ 在 Dimethylaluminum ethane-thiolate 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Me 2 AlSEt促进的Domino Dieckmann环化可实现多环多戊烯基化酰基间苯三酚的全合成

  摘要：

  生物启发，Me 2 AlSEt促进的多米诺·迪克曼（Domino Dieckmann）环化反应通过8元环中间体构建双环[3.3.1]壬烷，并合成了9种复杂的多环多烯丙基化的酰基葡糖醛酸。这种新颖的多米诺环化反应可耐受一系列拥挤的底物，为构建各种多环结构提供了非常有效的方法。研究了多米诺环化反应的选择性和优点。此外，结构-活性关系研究导致鉴定出三种简化的有效抗肿瘤药。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03078

文献信息

• Ene reaction of 2-(alkylthio)allyl silyl ether involving a chirality transfer.
  作者：Keiji Tanino、Hisashi Shoda、Takashi Nakamura、Isao Kuwajima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91616-2

  日期：1992.3

  A highly enantio-selective ene reaction was developed on the bases of charility transfer. Under the influence of Me2AlCl, the reactions of various aldehydes with (S)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-(ethylthio)-1-butene which was easily prepared from (S)-ethyl lactate afforded the optically active adducts in high ee.

  在慈善性转移的基础上发展了高度对映选择性的烯反应。下我的影响2的AlCl，各种醛与反应（小号）-3-（叔-butyldimethylsiloxy）-2-（乙硫基）-1-丁烯将其容易地从（制备小号） -乳酸乙酯，得到光学活性高ee的加合物。
• Organoaluminum-promoted Beckmann rearrangement of oxime sulfonates
  作者：Keiji Maruoka、Tohru Miyazaki、Mamoru Ando、Yasushi Matsumura、Soichi Sakane、Kazunobu Hattori、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja00347a052

  日期：1983.5
• Domino Michael Aldol and Domino Michael Mannich Reactions: Highly Stereoselective Synthesis of Functionalized Cyclohexanes
  作者：Christoph Schneider、Oliver Reese

  DOI：10.1002/1521-3773(20000818)39:16<2948::aid-anie2948>3.0.co;2-p

  日期：2000.8.18
• Murai, Toshiaki; Mizutani, Tomoyoshi; Ogino, Yuji, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1998, vol. 136, p. 561 - 564
  作者：Murai, Toshiaki、Mizutani, Tomoyoshi、Ogino, Yuji、Fujiwara, Yoshinori、Kato, Shinzi

  DOI：——

  日期：——
• Matrix isolation study of the reaction of trimethylaluminum with hydrogen sulfide and mercaptans: synthesis and spectra of molecular aluminum sulfide
  作者：Bruce S. Ault

  DOI：10.1021/j100052a014

  日期：1994.1

  The high-temperature pyrolytic reaction of (CH3)3Al with H2S followed by trapping into argon matrices at 14 K has led to the formation and isolation of molecular Al2S3. Identification was made based on band positions, lack of deuterium shift, the observation of CH3D when D2S was employed, and a poor spectral match to known aluminum sulfides and by analogy to the molecular species B2O3 and Al2O3. The spectra are suggestive of a V-shaped molecule, also similar to B2O3 and in contrast to the linear structure of Al2O3. Local density functional calculations were also carried out in support of the experimental work. Reaction of (CH3)3Al with methyl and ethyl mercaptan led to the formation of (CH3) 2AlSR (R = CH3, C2H5), probably in the known dimeric structure.