3-(2,3-dimethylphenyl)butan-2-one | 64394-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2,3-dimethylphenyl)butan-2-one
• 英文别名: 3-(2,3-Dimethylphenyl)-2-butanon；3-(2,3-Dimethylphenyl)butan-2-one
• CAS: 64394-33-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: WVMRQFYQZQVEHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.949±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,3-dimethylphenyl)butan-2-one 在 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以72.5 %的产率得到3-bromo-3-(2,3-dimethylphenyl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用经典的咪唑环形成方法合成具有商业可行性的美托咪定

  摘要：

  结合两种可靠的合成方法开发了一种商业上可行且有效的盐酸美托咪定 ( 1 ) 合成方法：通过 sp 2 –sp 3 Kumada 交叉偶联形成 C-C 键的现代方法和咪唑的经典方法基于魏登哈根反应的环形成。后者早期受到用于从铜配合物中回收咪唑的硫化氢的高毒性和后处理反应混合物的困难的限制。通过使用无害络合物，我们在 Weidenhagen 反应中取得了显着进步，使最终产品中的金属残留水平低于 10 ppm。在开发的方法中，3-(2,3-二甲基苯基)丁烷-2-酮 ( 7)是通过2-(1-溴乙基)-2-甲基-1,3-二氧戊环( 14 )和2,3-二甲基苯基溴化镁( 10 )的交叉偶联一步一步合成的, 随后对所得亚乙基缩酮8进行一锅法脱保护，后续步骤中的几种中间体无需额外纯化即可使用；这些优势使美托咪定盐酸盐 ( 1 ) 有可能以数千克的规模生产。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.2c00273
• 作为产物：
  描述：

  1,5-dimethyl-6-methylenetricyclo[3.2.1.02,7]oct-3-en-8-one 在 硫酸 作用下， 生成 3-(2,3-dimethylphenyl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  SäurekatalysierteUmlagerungen von 1,5-Dimethyl-6-methyliden-tricyclo [3.2.1.0 2,7 ] oct-3-en-8 endo - olen †

  摘要：

  酸催化的1,5-二甲基-6-亚甲基-三环[3.2.1.0 2,7 ] oct-3-en-8内醇的重排

  DOI：

  10.1002/hlca.19770600531

文献信息

• Säurekatalysierte Umlagerungen von 1,5-Dimethyl-6-methyliden-tricyclo[3.2.1.0^2,7]oct-3-en-8<i>endo</i>-olen
  作者：Gabriele Mukherjee-Müller、Paul Gilgen、Janos Zsindely、Hans Schmid

  DOI：10.1002/hlca.19770600531

  日期：1977.7.13

  Acid Catalysed Rearrangement of 1,5-Dimethyl-6-methyliden-tricyclo[3.2.1.02,7]oct-3-en-8endo-ols

  酸催化的1,5-二甲基-6-亚甲基-三环[3.2.1.0 2,7 ] oct-3-en-8内醇的重排
• Commercially Viable Synthesis of Medetomidine Using a Classical Approach to the Imidazole Ring Formation
  作者：Dmitry Orekhov

  DOI：10.1021/acs.oprd.2c00273

  日期：2022.11.18

  method for the synthesis of medetomidine hydrochloride (1) was developed combining two reliable synthetic approaches: the modern method for C–C bond formation through the sp2–sp3 Kumada cross-coupling and the classical method for the imidazole ring formation based on the Weidenhagen reaction. The latter was earlier limited by the high toxicity of hydrogen sulfide used to recover imidazoles from the copper

  结合两种可靠的合成方法开发了一种商业上可行且有效的盐酸美托咪定 ( 1 ) 合成方法：通过 sp 2 –sp 3 Kumada 交叉偶联形成 C-C 键的现代方法和咪唑的经典方法基于魏登哈根反应的环形成。后者早期受到用于从铜配合物中回收咪唑的硫化氢的高毒性和后处理反应混合物的困难的限制。通过使用无害络合物，我们在 Weidenhagen 反应中取得了显着进步，使最终产品中的金属残留水平低于 10 ppm。在开发的方法中，3-(2,3-二甲基苯基)丁烷-2-酮 ( 7)是通过2-(1-溴乙基)-2-甲基-1,3-二氧戊环( 14 )和2,3-二甲基苯基溴化镁( 10 )的交叉偶联一步一步合成的, 随后对所得亚乙基缩酮8进行一锅法脱保护，后续步骤中的几种中间体无需额外纯化即可使用；这些优势使美托咪定盐酸盐 ( 1 ) 有可能以数千克的规模生产。