diethyl α,α-difluoro-α-(phenylthio)methylphosphonate | 197356-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: diethyl α,α-difluoro-α-(phenylthio)methylphosphonate
• 英文别名: diethyl α,α-difluoromethyl-α-(phenylthio)phosphonate；[Diethoxyphosphoryl(difluoro)methyl]sulfanylbenzene
• CAS: 197356-91-5
• 化学式: C₁₁H₁₅F₂O₃PS
• 分子量: 296.275
• InChiKey: BBQZYZFUHVNKJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基乙烯基醚 、 diethyl α,α-difluoro-α-(phenylthio)methylphosphonate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以49%的产率得到diethyl-3-tert-butoxy-1,1-difluoropropylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  具有各种官能团的二氟甲基自由基的光化学生成及其对烯烃的高度区域选择性加成和芳族取代

  摘要：

  电合成的α，α-二氟硫化物通过光引发的S–CF 2键裂解生成带有酯基，膦酸酯基，腈基，环状碳酸酯基和氨基甲酸酯基团的二氟甲基自由基，并成功地将其添加到烯烃中并进行了芳族取代，从而提供了区域选择性加合物和替代产品的收率中等。通过加入二苯基二硒化物和2,4,6-三甲基吡啶，取代产物的产率提高。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.081
• 作为产物：
  描述：

  二乙基(苯基硫代甲基)磷酸酯 在 四乙基氟化铵水合物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以50%的产率得到diethyl α,α-difluoro-α-(phenylthio)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  有机化合物的电解部分氟化。23.（1）使用新型氟源Et（4）NF.4HF对硫化物进行区域选择性阳极二氟化。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo971248i

文献信息

• Copper-Mediated Introduction of the CF₂ PO(OEt)₂ Motif: Scope and Limitations
  作者：Maria V. Ivanova、Alexandre Bayle、Tatiana Besset、Xavier Pannecoucke、Thomas Poisson

  DOI：10.1002/chem.201703542

  日期：2017.12.6

  can be functionalised. The procedure allows the conversion of aryl diazonium salts, as well as aryl, heteroaryl, vinyl and alkynyl iodonium salts, into the corresponding fluorinated molecules at room temperature. Mechanistic studies were performed to gain a better understanding of the reaction pathway. Under similar conditions, vinyl and aryl iodides, allyl halides, and benzyl bromides were also functionalised

  在本文中，报告了访问包含CF 2 PO（OEt）2的分子的一般程序。试剂CuCF 2 PO（OEt）2可以通过简单的协议访问，并且可以对多种底物进行功能化。该方法允许在室温下将芳基重氮盐以及芳基，杂芳基，乙烯基和炔基碘鎓盐转化为相应的氟化分子。进行了机理研究，以更好地了解反应途径。在相似的条件下，乙烯基和芳基碘化物，烯丙基卤化物和苄基溴化物也被官能化，并且研究了反应的范围和局限性。最后，该程序扩展到二硫化物，以提供新的SCF 2通道含PO（OEt）2的分子。
• Sulfanyl- and Selanyldifluoromethylphosphonates as a Source of Phosphonodifluoromethyl Radicals and Their Addition onto Alkenes
  作者：Thierry Lequeux、Fanny Lebouc、Chrystel Lopin、Hongli Yang、Géraldine Gouhier、Serge R. Piettre

  DOI：10.1021/ol006746j

  日期：2001.1.1

  [GRAPHICS]Two different strategies are shown to produce sulfanyl and selanyldifluoromethylphosphonates, Thus, treatment of sulfanyldichloromethylphosphonates by 3HF . NEt3 in the presence of zinc bromide produces the corresponding sulfanyldifluoromethylphosphonates. In addition, lithiation of difluoromethylphosphonates followed by quenching with phenylsulfanyl chloride, phenylselanyl chloride, or diphenyl diselenide yields the corresponding sulfanyl- and selanyldifluorophosphonates. Generation of phosphonodifluoromethyl radicals from such precursors in the presence of alkenes produces the expected adducts.
• Photochemical generation of difluoromethyl radicals having various functional groups and their highly regioselective addition to olefins and aromatic substitution
  作者：Hirokatsu Nagura、Satoru Murakami、Toshio Fuchigami

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.081

  日期：2007.10

  Difluoromethyl radicals bearing ester, phosphonate, nitrile, cyclic carbonate, and carbamate groups were generated by the photoinitiated S–CF2 bond cleavage of electrosynthesized α,α-difluorosulfides, and their addition to olefins and aromatic substitution were successfully carried out to provide the regioselective adducts and substitution products in moderate yields. The yields of substitution products

  电合成的α，α-二氟硫化物通过光引发的S–CF 2键裂解生成带有酯基，膦酸酯基，腈基，环状碳酸酯基和氨基甲酸酯基团的二氟甲基自由基，并成功地将其添加到烯烃中并进行了芳族取代，从而提供了区域选择性加合物和替代产品的收率中等。通过加入二苯基二硒化物和2,4,6-三甲基吡啶，取代产物的产率提高。
• Electrolytic Partial Fluorination of Organic Compounds. 23.¹ Regioselective Anodic Difluorination of Sulfides Using Novel Fluorine Source Et₄NF·4HF
  作者：Akinori Konno、Toshio Fuchigami

  DOI：10.1021/jo971248i

  日期：1997.11.1