2-Mercapto-6-methoxy-chinazol-4-on | 16450-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-Mercapto-6-methoxy-chinazol-4-on
• 英文别名: 6-methoxy-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one；6-Methoxy-2-mercaptoquinazol-4-one；6-methoxy-2-sulfanylidene-1H-quinazolin-4-one
• CAS: 16450-35-4
• 化学式: C₉H₈N₂O₂S
• 分子量: 208.241
• InChiKey: UTGZZNBCCKGQFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Mercapto-6-methoxy-chinazol-4-on 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(3-((2-((2,4-dichlorobenzyl)thio)-6-methoxyquinazolin-4-yl)amino)phenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  含丙烯酰胺的 2,4,6-三取代喹唑啉衍生物的设计、合成及抗肿瘤活性评价

  摘要：

  摘要 为了发现新型有效的抗肿瘤药物，设计、合成了一系列含有丙烯酰胺结构的新型2,4,6-三取代喹唑啉衍生物，并评估了它们对六种人类肿瘤细胞系（PC-3， Eca-109、MGC-803、HGC-27、A549 和 H1975) 通过 MTT 测定，以及化合物N- (3-((6-methoxy-2-((3-methylbenzyl)thio)quinazolin-4-yl)amino) )苯基)丙烯酰胺对PC-3细胞表现出最好的抗增殖活性（IC 50 = 1.28 ± 0.63 μM)，优于阳性对照吉非替尼。进一步的机制研究表明，该化合物可显着抑制PC-3细胞的迁移和集落形成。同时，该化合物通过增加促凋亡蛋白Bax和p53的表达，下调抗凋亡蛋白Bcl-2的表达，诱导PC-3细胞凋亡。该化合物还可以与 EGFR 的活性口袋紧密结合。总的来说，我们的研究结果表明，这种化合物值得进一步研究，作为癌症治疗的有效抗肿瘤剂。

  DOI：

  10.1134/s1068162022050090
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲氧基苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-Mercapto-6-methoxy-chinazol-4-on
  参考文献：
  名称：

  4(3H)-喹唑啉酮支架截短侧耳素衍生物对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的抗菌活性评价

  摘要：

  日益增长的抗生素耐药性正在引发医疗保健危机，导致迫切需要新的抗生素来应对严重的医院和社区感染。截短侧耳素是一种具有中等抗菌活性的天然产物，其独特的结构引起了人们对对其支架进行修饰以获得先导化合物的巨大努力。在此，我们报道了一系列在C-14侧链上具有4( 3H )-喹唑啉酮或其类似物支架的新型截短侧耳素衍生物的合成，并研究了它们对金黄色葡萄球菌、表皮葡萄球菌以及革兰氏阴性菌的体外活性。 -阴性细菌（大肠杆菌和沙门氏菌肠亚种。肠白痢）。构效关系(SAR)研究表明,4( 3H )-喹唑啉酮苯环上的取代基对于提高抗菌活性的作用不如取代位置重要,而4(3H)-喹唑啉酮N-3位上的取代基对提高抗菌活性的作用并不重要。 H )-喹唑啉酮对疗效有很大影响。用其他环（吡啶、吡咯、噻吩或环戊基）取代4(3 H )-喹唑啉酮的苯部分也显示出很高的抗菌功效，这意味着苯环对于发挥强大的抗菌性能来说是可有可无的。体外

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114960

文献信息

• 7-Methoxy-5-oxo-5H-thiazolo(2,3-b)chinazolin-2-carbonsäure und deren pharmazeutisch verwendbare Salze. Verfahren zu deren Herstellung und sie enthaltende Arzneimittel
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0006114A1

  公开（公告）日：1980-01-09

  7-Methoxy-5-oxo-5H-thiazolo(2,3-b)chinazolin-2-carbonsäure und pharmazeutisch verwendbare Salze davon besitzen wertvolle anti-allergische Eigenschaften und können demnach zur Behandlung oder Verhütung von allergischen Reaktionen, wie Bronchialasthma, verwendet werden. Die genannte Verbindung und deren Salze können nach verschiedenen Verfahren hergestellt werden.

  7-甲氧基-5-氧代-5H-噻唑并(2,3-b)喹唑啉-2-羧酸 及其药用盐具有重要的抗过敏特性，因此可用于治疗或预防支气管哮喘等过敏反应。上述化合物及其盐类可以通过各种方法生产。