(E)-3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-dideoxy-1-phenylsulfanyl-D-arabino-hex-1-enitol | 653575-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-dideoxy-1-phenylsulfanyl-D-arabino-hex-1-enitol
• 英文别名: 3,4,6-tri-O-benzyl-1,3-dideoxy-1-phenylthio-D-arabino-hex-1-enitol；(E,2R,3R,4R)-1,3,4-tris(phenylmethoxy)-6-phenylsulfanylhex-5-en-2-ol
• CAS: 653575-97-4
• 化学式: C₃₃H₃₄O₄S
• 分子量: 526.697
• InChiKey: NIVFUQSVDOPYJV-SABDCQAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-dideoxy-1-phenylsulfanyl-D-arabino-hex-1-enitol 在 碘 、 potassium hydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以61%的产率得到phenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-iodo-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从呋喃糖酶立体选择性合成2-脱氧-2-碘-糖苷。r ibo和x ylo构型的2-脱氧糖苷和2-脱氧寡糖的新途径

  摘要：

  据报道从呋喃糖酶立体选择性合成2-脱氧-2-碘-己-和-庚-吡喃糖基糖苷的一般方法。拟议的方法提供了一种获取2-脱氧寡糖的新途径。该程序涉及三个反应：Wittig-Horner烯化生成链烯基硫烷基衍生物，亲电碘诱导的环化生成苯基2-脱氧-2-碘-1-硫代-己糖苷，以及糖基化。保护呋喃糖1，3，和6 - 11，其包括呋喃糖的四种可能的异构体构型的实施例中，与碳酸二苯苯基硫基甲基氧化膦，得到链烯基硫烷基衍生物进行反应2，4，和12− 16。这些化合物，得到苯基2-脱氧-2-碘-1-硫代糖苷的碘诱导的环化18，20，和22 - 27具有实际上完全区域选择性和立体选择性。6-产品内的环化，其中在C-2中的碘是一个顺式在C-3与烷氧基的关系，进行了几乎全部产生。具有核糖或木糖构型的化合物比具有其他构型的化合物获得更好的产率。化合物18，20，和22 - 27已发现在胆固醇和吡喃葡萄糖苷29a的糖基化

  DOI：

  10.1021/jo051461b
• 作为产物：
  描述：

  (苯硫甲基)三苯基氯化鏻 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (E)-3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-dideoxy-1-phenylsulfanyl-D-arabino-hex-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  Wittig方法处理碳水化合物衍生的乙烯基硫化物，是区域控制的闭环反应的新底物

  摘要：

  已经研究了甲基和苯基硫代亚甲基膦烷1和2与多种还原糖的反应。呋喃诺型碳水化合物具有良好的收率，可提供相应的开链乙烯基硫化物，而吡喃衍生物则根据保护基团的性质与预期的乙烯基硫化物一起生成消除化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.12.040

文献信息

• Phenyl 2-Deoxy-2-iodo-1-thio-glycosides: New Glycosyl Donors for the Stereoselective Synthesis of 2-Deoxy-oligosaccharides
  作者：Yolanda Díaz、Sergio Castillón、Xavier Arnés

  DOI：10.1055/s-2003-42066

  日期：——

  Phenyl 2-deoxy-2-iodo-1-thioglycosides, prepared from simple pentoses by olefination and iodine-induced cyclization, have proved to be efficient glycosyl donors for the stereoselective synthesis of 2-deoxy-2-iodo-oligosaccharides, which are precursors of 2-deoxy-oligosaccharides.

  通过烯化和碘诱导的环化反应，由简单戊糖制备的苯基2-脱氧-2-碘-1-硫代糖苷已被证明是立体选择性合成2-脱氧-2-碘寡糖的有效糖供体，这些寡糖是2-脱氧寡糖的前体。
• Tuning the Stereoelectronic Properties of 1-Sulfanylhex-1-enitols for the Sequential Stereoselective Synthesis of 2-Deoxy-2-iodo-β-<scp>d</scp>-allopyranosides
  作者：Andrea Kövér、Omar Boutureira、M. Isabel Matheu、Yolanda Díaz、Sergio Castillón

  DOI：10.1021/jo5001912

  日期：2014.4.4

  the best performer for the synthesis of cholesteryl 2-deoxy-2-iodomannopyranosides, whereas for the synthesis of 2-deoxy-2-iodoallopyranosides none of the derivatives here studied proved superior to the phenyl analogue previously described. Glycosylation of cholesterol with different d-allo and d-manno derivatives produced 2-deoxy-2-iodoglycosides with stereoselectivities in the same order in each case

  挑战2-脱氧-2-碘-β-的制备d -同种异体2-脱氧β-的前体d -核糖-hexopyranosyl单元和其它类似物被使用鲁棒烯环化糖基化序列的报道。在这里，我们特别关注于调整烯基硫化物中间体的立体电子性质，以提高环化步骤的非对映选择性，从而提高整体转化的效率。易于合成通式为Ph 2 P（O）CH 2 SR（R = t -Bu，Cy，p -MeOPh，2,6-di-ClPh和2,6-di-MePh）的氧化膦用于与2,3,5-tri-Ø苄基d核糖和- d -arabinose。相应的糖衍生的烯基硫醚经过6-内[I + ]诱导的环化反应，所得的2-deoxy-2-iodohexopyranosyl-1-thioglycosides被用作糖基供体，用于2-脱氧-的立体选择性合成。 2-碘己基吡喃糖基糖苷。在研究的不同S-基团中，t- Bu衍生物是合成胆固醇基2-脱氧-2-碘代甘露吡喃喃糖苷的最
• Stereoselective Synthesis of 2-Deoxy-2-iodo-glycosides from Furanoses. A New Route to 2-Deoxy-glycosides and 2-Deoxy-oligosaccharides of <i>r</i><i>ibo </i>and <i>x</i><i>ylo</i> Configuration
  作者：Miguel Ángel Rodríguez、Omar Boutureira、Xavier Arnés、M. Isabel Matheu、Yolanda Díaz、Sergio Castillón

  DOI：10.1021/jo051461b

  日期：2005.12.1

  procedure involves three reactions: Wittig−Horner olefination to give alkenyl sulfanyl derivatives, electrophilic iodine-induced cyclization to give phenyl 2-deoxy-2-iodo-1-thio-hexo-glycosides, and glycosylation. Protected furanoses 1, 3, and 6−11, which include examples of the four possible isomeric configurations of furanoses, were reacted with diphenyl phenylsulfanylmethyl phosphine oxide to give the

  据报道从呋喃糖酶立体选择性合成2-脱氧-2-碘-己-和-庚-吡喃糖基糖苷的一般方法。拟议的方法提供了一种获取2-脱氧寡糖的新途径。该程序涉及三个反应：Wittig-Horner烯化生成链烯基硫烷基衍生物，亲电碘诱导的环化生成苯基2-脱氧-2-碘-1-硫代-己糖苷，以及糖基化。保护呋喃糖1，3，和6 - 11，其包括呋喃糖的四种可能的异构体构型的实施例中，与碳酸二苯苯基硫基甲基氧化膦，得到链烯基硫烷基衍生物进行反应2，4，和12− 16。这些化合物，得到苯基2-脱氧-2-碘-1-硫代糖苷的碘诱导的环化18，20，和22 - 27具有实际上完全区域选择性和立体选择性。6-产品内的环化，其中在C-2中的碘是一个顺式在C-3与烷氧基的关系，进行了几乎全部产生。具有核糖或木糖构型的化合物比具有其他构型的化合物获得更好的产率。化合物18，20，和22 - 27已发现在胆固醇和吡喃葡萄糖苷29a的糖基化
• Wittig approach to carbohydrate-derived vinyl sulfides, new substrates for regiocontrolled ring-closure reactions
  作者：Vincent Aucagne、Arnaud Tatibouët、Patrick Rollin

  DOI：10.1016/j.tet.2003.12.040

  日期：2004.2

  Reaction of methyl- and phenylthiomethylidene phosphoranes 1 and 2 with a variety of reducing sugars has been explored. Furano-type carbohydrates afforded with good yields the corresponding open-chain vinyl sulfides, whereas pyrano derivatives produced elimination compounds together with the expected vinyl sulfides, depending on the nature of the protective groups.

  已经研究了甲基和苯基硫代亚甲基膦烷1和2与多种还原糖的反应。呋喃诺型碳水化合物具有良好的收率，可提供相应的开链乙烯基硫化物，而吡喃衍生物则根据保护基团的性质与预期的乙烯基硫化物一起生成消除化合物。