N-[(2-hydroxy-5-nitrophenyl)methylideneamino]thiophene-2-carboxamide | 304864-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N-[(2-hydroxy-5-nitrophenyl)methylideneamino]thiophene-2-carboxamide
• CAS: 304864-31-1
• 化学式: C₁₂H₉N₃O₄S
• mdl: MFCD00858671
• 分子量: 291.287
• InChiKey: HYSGCYCMVZPHCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(II) acetate monohydrate 、 N-[(2-hydroxy-5-nitrophenyl)methylideneamino]thiophene-2-carboxamide 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 以45 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  以腙为配体衍生的均配金属配合物；合成、细胞毒活性、光致发光特性和 ADMET 研究

  摘要：

  在本工作中，N' -(2-羟基-5-硝基亚苄基)噻吩-2-碳酰肼(L)及其Cu(II)、Ni(II)、Co(II)和Fe(II)络合物已被准备好了。它们的化学结构通过元素分析、摩尔电导率、FT-IR、UV-Vis、TGA、LC-MS/MS、1 H 和13 C NMR（配体）进行表征。此外，还研究了游离配体及其金属配合物在DMF溶液中的光致发光性质。该配体在 430–630 nm 范围内发射，与 Cu(II) 和 Fe(II) 离子络合后发射带几乎关闭。与游离配体相比，Ni(II) 和 Co(II) 配合物的发射光谱显示出蓝移。此外，还研究了配体及其金属配合物对 HTB-54 和 BEAS-2B 细胞的体外细胞毒活性。[ Fe(L) 2 ]⋅2H 2 O复合物(IC 50 35.59 μM)对HTB-54细胞表现出比顺铂更好的细胞毒活性。此外，该配体及其Fe(II)配合物对BEAS-2B细胞系具有轻微的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.137496
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酰肼 、 5-硝基水杨醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90 %的产率得到N-[(2-hydroxy-5-nitrophenyl)methylideneamino]thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  以腙为配体衍生的均配金属配合物；合成、细胞毒活性、光致发光特性和 ADMET 研究

  摘要：

  在本工作中，N' -(2-羟基-5-硝基亚苄基)噻吩-2-碳酰肼(L)及其Cu(II)、Ni(II)、Co(II)和Fe(II)络合物已被准备好了。它们的化学结构通过元素分析、摩尔电导率、FT-IR、UV-Vis、TGA、LC-MS/MS、1 H 和13 C NMR（配体）进行表征。此外，还研究了游离配体及其金属配合物在DMF溶液中的光致发光性质。该配体在 430–630 nm 范围内发射，与 Cu(II) 和 Fe(II) 离子络合后发射带几乎关闭。与游离配体相比，Ni(II) 和 Co(II) 配合物的发射光谱显示出蓝移。此外，还研究了配体及其金属配合物对 HTB-54 和 BEAS-2B 细胞的体外细胞毒活性。[ Fe(L) 2 ]⋅2H 2 O复合物(IC 50 35.59 μM)对HTB-54细胞表现出比顺铂更好的细胞毒活性。此外，该配体及其Fe(II)配合物对BEAS-2B细胞系具有轻微的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.137496

文献信息

• Mechanistic differences between in vitro assays for hydrazone-based small molecule inhibitors of anthrax lethal factor
  作者：M. Leslie Hanna、Theodore M. Tarasow、Julie Perkins

  DOI：10.1016/j.bioorg.2006.07.004

  日期：2007.2

  A systematically generated series of hydrazones were analyzed as potential inhibitors of anthrax lethal factor. The hydrazones were screened using one UV-based and two fluorescence-based in vitro assays. The study identified several inhibitors with IC50 values in the micromolar range, and importantly, significant differences in the types of inhibition were observed with the different assays. (c) 2006 Elsevier Inc. All rights reserved.