5,6-dimethoxy-1-methyl-1H-indole-2-carboxylic acid N-(4-oxopentyl)amide | 1155866-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5,6-dimethoxy-1-methyl-1H-indole-2-carboxylic acid N-(4-oxopentyl)amide
• 英文别名: 5,6-dimethoxy-1-methyl-N-(4-oxopentyl)indole-2-carboxamide
• CAS: 1155866-82-2
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₄
• 分子量: 318.373
• InChiKey: KWGMDIFGRWMNTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dimethoxy-1-methyl-1H-indole-2-carboxylic acid N-(4-oxopentyl)amide 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以76%的产率得到3a,8-dimethyl-5,6-dimethoxy-1,2,3,3a,9,9a-hexahydropyrrolizino[1,2-b]indol-9-one
  参考文献：
  名称：

  分子内N-酰基亚胺离子与Friedel-Crafts在3-吲哚上的环化：新型吡咯并[2,1- b ]吲哚和同系物的合成

  摘要：

  吲哚-2-羧酸β-和γ-氧代酰胺的酸处理导致Friedel-Crafts分子内环化为β-咔啉酮和二氢-2 H-氮杂环庚烷[3,4- b ]吲哚-1-酮，与仲δ相反-，ɛ-和ζ-氧代酰胺，可环化成新型杂环吡咯并[2,1- b ]吲哚，吲哚并[2,1- b ]吲哚和9a，11-二氮杂茚并[1,2-通过中间的N-酰基亚胺离子形成α ] azulene。叔酰胺仅导致Friedel-Crafts环闭合，从而允许合成更大的稠合环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.02.036