5-(2,5-dimethylphenyl)dihydrofuran-2-one | 57821-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(2,5-dimethylphenyl)dihydrofuran-2-one
• 英文别名: 5-(2,5-Dimethylphenyl)oxolan-2-one
• CAS: 57821-75-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: JISKXRNPMHESIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2,5-dimethylphenyl)dihydrofuran-2-one 在 indium(III) triflate 、 双(三甲基硫化硅) 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到dihydro-5-(2,5-dimethylphenyl)-2(3H)-thiophenone
  参考文献：
  名称：

  使用二硅硫烷作为硫源在铟催化下将内酯直接转化为硫内酯

  摘要：

  描述了内酯和二硅硫烷的铟催化反应生成硫内酯。用合适的硫源从内酯直接合成硫内酯是有机和药物化学中最有吸引力的方法之一。在这种情况下，我们发现在元素硫和氢硅烷的存在下，通过原位形成二硅硫烷，铟催化内酯直接转化为硫代内酯。在前面反应的基础上，本文进行了利用二硅硫烷作为硫源的应用，用于通过铟催化剂从内酯有效合成多种硫内酯衍生物。

  DOI：

  10.3390/molecules23061339
• 作为产物：
  描述：

  P-二甲苯基丁酸 在 sodium persulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 以25%的产率得到5-(2,5-dimethylphenyl)dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过γ-苯基取代的丁酸介导的苄基自由基环化直接合成γ-丁内酯

  摘要：

  涵盖了从比较 γ-芳基酸以 25-85% 的产率合成几种在碳 5 处具有芳族取代的 γ-丁内酯。在水性介质中，在过二硫酸盐-氯化铜 (II) 体系存在下进行直接氧化。该反应具有高度的区域选择性，并通过稳定的苄基自由基中间体专门生成 γ-丁内酯。

  DOI：

  10.1081/scc-100104057

文献信息

• Gallium-catalyzed reductive lactonization of γ-keto acids with a hydrosilane
  作者：Norio Sakai、Shuhei Horikawa、Yohei Ogiwara

  DOI：10.1039/c6ra19286f

  日期：——

  Described herein is the GaCl3-catalyzed lactonization of γ-keto carboxylic acids in the presence of PhSiH3 leading to the direct preparation of γ-lactone derivatives. This reducing system showed a relatively wide functional group tolerance.

  本文描述了在PhSiH 3存在下GaCl 3催化的γ-酮羧酸的内酯化，从而直接制备γ-内酯衍生物。该还原体系显示出相对宽泛的官能团耐受性。
• Indium-Catalyzed Direct Conversion of Lactones into Thiolactones and Selenolactones in the Presence of Elemental Sulfur and Selenium
  作者：Norio Sakai、Shuhei Horikawa、Yohei Ogiwara

  DOI：10.1055/s-0036-1591849

  日期：2018.2

  Abstract The direct conversion of lactones into thiolactones with elemental sulfur (S8) catalyzed by InCl3/PhSiH3 in a one-pot reaction is described. This catalytic system was successfully applied to the novel preparation of selenolactones from lactones and selenium. The direct conversion of lactones into thiolactones with elemental sulfur (S8) catalyzed by InCl3/PhSiH3 in a one-pot reaction is described

  摘要 描述了一锅反应中InCl 3 / PhSiH 3催化用元素硫（S 8）将内酯直接转化为硫代内酯。该催化体系已成功应用于内酯和硒的硒代内酯的新型制备。 描述了一锅反应中InCl 3 / PhSiH 3催化用元素硫（S 8）将内酯直接转化为硫代内酯。该催化体系已成功应用于内酯和硒的硒代内酯的新型制备。
• Yukhno, F. A.; Bikkulov, A. Z.; Yukhno, G. F., Journal of applied chemistry of the USSR, 1982, vol. 55, # 2, p. 377 - 380
  作者：Yukhno, F. A.、Bikkulov, A. Z.、Yukhno, G. F.

  DOI：——

  日期：——
• DIRECT SYNTHESIS OF γ-BUTYROLACTONES VIA γ-PHENYL SUBTITUTED BUTYRIC ACIDS MEDIATED BENZYL RADICAL CYCLIZATION
  作者：N. O. Mahmoodi、M. Jazayri

  DOI：10.1081/scc-100104057

  日期：2001.1

  Synthesis of several γ-butyrolactones with aromatic substitution at carbon 5 from comparative γ-aryl acids with 25–85% yield are covered. The straight oxidation in the presence of peroxydisulphate-copper(II)chloride system in aqueous medium was applied. The reaction is highly regioselective and leads exclusively to γ-butyrolactone, through stable benzylic radical intermediate.

  涵盖了从比较 γ-芳基酸以 25-85% 的产率合成几种在碳 5 处具有芳族取代的 γ-丁内酯。在水性介质中，在过二硫酸盐-氯化铜 (II) 体系存在下进行直接氧化。该反应具有高度的区域选择性，并通过稳定的苄基自由基中间体专门生成 γ-丁内酯。
• Indium-Catalyzed Direct Conversion of Lactones into Thiolactones Using a Disilathiane as a Sulfur Source
  作者：Yohei Ogiwara、Ken Takano、Shuhei Horikawa、Norio Sakai

  DOI：10.3390/molecules23061339

  日期：——

  An indium-catalyzed reaction of lactones and a disilathiane leading to thiolactones is described. The direct synthesis of thiolactones from lactones with an appropriate sulfur source is one of the most attractive approaches in organic and pharmaceutical chemistry. In this context, we found an indium-catalyzed direct conversion of lactones into thiolactones in the presence of elemental sulfur and a

  描述了内酯和二硅硫烷的铟催化反应生成硫内酯。用合适的硫源从内酯直接合成硫内酯是有机和药物化学中最有吸引力的方法之一。在这种情况下，我们发现在元素硫和氢硅烷的存在下，通过原位形成二硅硫烷，铟催化内酯直接转化为硫代内酯。在前面反应的基础上，本文进行了利用二硅硫烷作为硫源的应用，用于通过铟催化剂从内酯有效合成多种硫内酯衍生物。