1-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)-3-phenyl-n-prop-2-yn-1-one | 1347922-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)-3-phenyl-n-prop-2-yn-1-one
• 英文别名: 1-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-one；1-(2,3-Dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)-3-phenyl-prop-2-yn-1-one；1-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-one
• CAS: 1347922-78-4
• 化学式: C₁₇H₁₂O₃
• 分子量: 264.28
• InChiKey: IBKGRYCRBCFCBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基烯丙基胺 、 1-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)-3-phenyl-n-prop-2-yn-1-one 在 3,5-二叔丁基邻苯醌 、 1,8-二(二苯基膦)辛烷 、 molybdenum hexacarbonyl 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以82 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过 Mo 催化的分子间脱氧苯形成模块化获取间位取代苯

  摘要：

  取代苯衍生物对有机合成、药物化学和材料科学至关重要。然而，1,3-二-和 1,3,5-三取代苯在小分子药物中的普遍性远低于其他取代模式，这可能是由于缺乏稳健、高效和方便的合成方法。在这里，我们报告了一种 Mo 催化的分子间脱氧苯形成反应，该反应是现成的炔酮和烯丙基胺的反应。通过使用市售的钼催化剂，以高达 88% 的收率获得了多种不对称和未官能化的 1,3-二和 1,3,5-三取代苯。通过生物活性分子的合成转化、放大合成和衍生化进一步说明了该方法的合成潜力。初步的机理研究表明，这种苯形成过程可能通过钼催化的氮杂迈克尔加成/[1,5]-氢化物转移/环化/芳构化级联进行。该策略不仅为各种间位取代的苯衍生物，但也证明了钼催化在具有挑战性的分子间脱氧交叉偶联反应中的潜力。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c01330
• 作为产物：
  描述：

  1,4-苯并二恶烷-6-甲醛 、 tetra(phenylethynyl)tin 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以77%的产率得到1-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)-3-phenyl-n-prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  四（苯基乙炔基）锡与芳族醛的反应：一锅法合成α-乙炔酮的新方法

  摘要：

  四（苯基乙炔基）锡与ZnCl 2存在下的芳族醛反应生成α-乙炔酮，产率为77-98％。

  DOI：

  10.1134/s1070363217070295

文献信息

• One‐Pot Palladium‐Catalyzed Carbonylative Sonogashira Coupling using Carbon Dioxide as Carbonyl Source
  作者：Wenfang Xiong、Bowen Wu、Baiyao Zhu、Xiaobin Tan、Lu Wang、Wanqing Wu、Chaorong Qi、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/cctc.202100051

  日期：2021.6.18

  incompatibility of reaction conditions, when carbon dioxide was utilized as carbonyl source. Herein, a practical one-pot protocol using carbon dioxide as the carbonyl source for the palladium-catalyzed carbonylative Sonogashira coupling has been established, providing an expedient and practical route to a wide range of functionalized alkynones and indoxyls under mild reaction conditions. By finding a suitable

  在过去的几年中，羰基化偶联反应已成为现代合成化学中构建含羰基化合物的强大而通用的策略。二氧化碳是一种可再生的单碳分子，近年来与二氧化碳相比，由于其丰度高、无毒和稳定性好，已成为最具吸引力和前景的羰基替代来源之一。然而，在大多数情况下，当二氧化碳被用作羰基源时，由于反应条件的复杂性和不相容性，通常需要双室技术来使产生 CO 和消耗 CO 的过程成功进行。在此，已经建立了使用二氧化碳作为钯催化羰基化 Sonogashira 偶联的羰基源的实用一锅方案，在温和的反应条件下为广泛的官能化炔酮和吲哚醇提供了一种方便实用的途径。通过找到合适的催化系统，该方法允许产生 CO 和消耗 CO 的过程在一个锅中进行，其中在没有任何氟化物试剂的情况下通过还原二氧化碳原位产生一氧化碳。该方法具有操作简单安全、底物易得、官能团耐受性好、反应条件温和等特点。其中一氧化碳是在没有任何氟化物试剂的情况下由二氧化碳的还原原