7-Bromodehydroglaucine | 98931-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: 7-Bromodehydroglaucine
• 英文别名: 7-bromo-6a,7-didehydroglaucine；8-bromo-4,5,15,16-tetramethoxy-10-methyl-10-azatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(17),2,4,6,8,13,15-heptaene
• CAS: 98931-17-0
• 化学式: C₂₁H₂₂BrNO₄
• 分子量: 432.314
• InChiKey: RINPPSAXFWVNBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  574.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.394±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  去氢海罂粟碱 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以26%的产率得到7-Bromodehydroglaucine
  参考文献：
  名称：

  Ring C homologation of aporphines. A new synthesis of homoaporphines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00392a015

文献信息

• Reaktionsfähigkeit von Glaucin gegenüber einigen halogenierenden Reagenzien
  作者：Stefan Philipov

  DOI：10.1002/ardp.19853180802

  日期：——

  Glaucin (1) wurde mit Chloramin T oder PCl5 in 3‐Chlorglaucin (2) umgewandelt. Die Reaktion von Glaucin · HCl mit H2O2 führt zu 2. Bei der Chlorierung von 1 mit AlCl3 und H2O2 erhält man ein Gemisch aus 2, 3,8‐Dichlorglaucin (3) und 3,8,11‐Trichlorglaucin (4). 4 entsteht auch bei der Reaktion von 1 mit SO2Cl2. Beim Erwärmen von 1 mit PCl5 wird ein Gemisch aus 2, 4 und 3,7‐Dichlordehydroglaucin (5)

  用氯胺 T 或 PCl5 将 Glaucine (1) 转化为 3- chloroglaucine (2)。glaucine·HCl与H2O2反应生成2。当1用AlCl3和 氯化时，得到2,3,8-二氯甘氨酸(3)和3,8,11-三氯甘氨酸(4)的混合物。当 1 与 SO2Cl2 反应时，也会形成 4。当 1 与 PCl5 加热时，形成 2、4 和 3,7-二氯脱氢甘氨酸 (5) 的混合物。3-bromoglaucine (6) 是由 glaucine HBr 和 形成的。1 与 N-溴代琥珀酰亚胺反应生成脱氢甘氨酸 (7) 和 7-溴脱氢甘氨酸 (8) 的混合物。
• CASTRO, J. L.;CASTEDO, L.;RIGUERA, R., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 16, 3579-3584
  作者：CASTRO, J. L.、CASTEDO, L.、RIGUERA, R.

  DOI：——

  日期：——