4-allyl-2-bromo-4-methyl-6-(trimethylsilyl)cyclohexa-2,5-dien-1-one | 1131688-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 4-allyl-2-bromo-4-methyl-6-(trimethylsilyl)cyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 1131688-21-5
• 化学式: C₁₃H₁₉BrOSi
• 分子量: 299.283
• InChiKey: PCTIHGWBUZJGRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.2±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-4-methyl-6-trimethylsilylphenol 、 烯丙基三甲基硅烷 在 六氟异丙醇 、 碘苯二乙酸 作用下， 反应 0.25h， 以53%的产率得到4-allyl-2-bromo-4-methyl-6-(trimethylsilyl)cyclohexa-2,5-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  On the Way to an Oxidative Hosomi-Sakurai Reaction

  摘要：

  一种由高价碘试剂介导的氧化性烯丙基化过程已应用于多取代苯酚。该反应以良好至优良的产率进行，能够快速合成含有季碳中心的二烯酮类化合物。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087369

文献信息

• ‘Aromatic ring umpolung’, a rapid access to the main core of several natural products
  作者：Kimiaka C. Guérard、Cyrille Sabot、Marc-André Beaulieu、Marc-André Giroux、Sylvain Canesi

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.096

  日期：2010.7

  substituted phenols in the presence of (diacetoxyiodo)benzene promotes the formation of a phenoxenium ion, a very electrophilic species able to react with various nucleophiles leading rapidly to a plethora of different cores present in natural products via several novel oxidative processes. This strategy fits within the concept of ‘aromatic ring umpolung’; in this paper a personal account by our laboratory

  在（二乙酰氧基碘）苯存在下处理各种取代的苯酚会促进苯氧en离子的形成，苯氧en离子是一种非常亲电的物种，能够与各种亲核试剂反应，通过几种新颖的氧化过程迅速导致天然产物中存在过多的不同核心。该策略符合“芳香环保护”的概念；本文描述了我们实验室对此主题的个人描述。