(1R,3R,5R)-3-(diphenylhydroxymethyl)-2-azabicyclo<3.3.0>octane | 138833-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,3R,5R)-3-(diphenylhydroxymethyl)-2-azabicyclo<3.3.0>octane
• 英文别名: [(2R,3aR,6aR)-1,2,3,3a,4,5,6,6a-octahydrocyclopenta[b]pyrrol-2-yl]-diphenylmethanol
• CAS: 138833-13-3
• 化学式: C₂₀H₂₃NO
• 分子量: 293.409
• InChiKey: PQOCKKWBFZBWPV-ATZDWAIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phenylmagnesium bromide 、 (1R,3R,5R)-benzyl 2-azabicyclo<3.3.0>octane-3-carboxylate hydrochloride 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1R,3R,5R)-3-(diphenylhydroxymethyl)-2-azabicyclo<3.3.0>octane
  参考文献：
  名称：

  酮的对映选择性催化还原：新型结构刚性双环催化剂的合成与应用

  摘要：

  （1 R，3 R，5 R）-3-（二苯羟甲基）-2-氮杂双环[3.3.0]-辛烷（1 R，3 R，5 R）-3的恶唑硼烷催化剂已用于对映选择性均相硼烷减少前手性酮。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82004-2
• 作为试剂：
  描述：

  diethylzinc 、 4-氯苯甲醛 在 (1R,3R,5R)-3-(diphenylhydroxymethyl)-2-azabicyclo<3.3.0>octane 作用下， 生成 (alphaR)-4-氯-alpha-乙基苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  Catalytic enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes: Application of a new bicyclic catalyst

  摘要：

  The optically active beta-amino alcohol (1R,3R,5R)-3-(diphenylhydroxymethyl)-2-azabicyclo[3.3.0]octane (1R,3R,5R)-1 derived from a bicyclic proline analogue catalyzes the enantioselective addition of diethylzinc to various aldehydes. The resulting chiral secondary alcohols are obtained in high optical yields up to 100 % under mild reaction conditions. The bicyclic catalyst gives much better results than the corresponding (S)-proline derivative (S)-4.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80167-6