N-[5-(2-cyanoethenyl)-4-(4-fluorophenyl)-6-propan-2-ylpyrimidin-2-yl]-N-methylmethanesulfonamide | 890028-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N-[5-(2-cyanoethenyl)-4-(4-fluorophenyl)-6-propan-2-ylpyrimidin-2-yl]-N-methylmethanesulfonamide
• CAS: 890028-65-6
• 化学式: C₁₈H₁₉FN₄O₂S
• 分子量: 374.439
• InChiKey: CYOHPZROGRJUBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  95.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[5-(2-cyanoethenyl)-4-(4-fluorophenyl)-6-propan-2-ylpyrimidin-2-yl]-N-methylmethanesulfonamide 在 二异丁基氢化铝 、 乙醇 、 盐酸 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以83.2%的产率得到3-(4-(4-fluorophenyl)-6-isopropyl-2-(N-methyl-N-methanesulfonylamino)pyrimidin-5-yl)acrolein
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Method and Intermediates of Rosuvastatin Calcium and Preparation Methods of Intermediates

  摘要：

  本发明公开了一种罗舒伐他汀钙的合成方法和中间体的合成方法。该合成方法使用4-4'-氟苯基-6-异丙基-2-(N-甲基-N-甲基磺酰基氨基)吡啶-5-甲醛作为原料，包括从腈化反应中得到的4-4'-氟苯基-6-异丙基-2-(N-甲基-N-甲基磺酰基氨基)吡啶-5-丙烯腈（中间体I），以及从中间体I的醛化反应中得到的4-4'-氟苯基-6-异丙基-2-(N-甲基-N-甲基磺酰基氨基)吡啶-5-丙醛（中间体II），并进一步经过如侧链延伸、酮基还原、乙基基团水解和中和反应或分解反应等单元过程，以获得罗舒伐他汀钙。腈化试剂可以是磷酸二乙酰腈、乙腈等；醛还原试剂可以是二异丁基铝氢化物、红铝等；酮基还原试剂可以是二甲氧基硼烷、NaBH4、KBH4等。

  公开号：

  US20080091014A1
• 作为产物：
  描述：

  氰甲基磷酸二乙酯 、 4-(4-氟苯基)-6-异丙基-2-[(N-甲基-N-甲磺酰)氨基]嘧啶-5-甲醛 在 甲基三辛基氯化铵 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以89.1%的产率得到N-[5-(2-cyanoethenyl)-4-(4-fluorophenyl)-6-propan-2-ylpyrimidin-2-yl]-N-methylmethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Method and Intermediates of Rosuvastatin Calcium and Preparation Methods of Intermediates

  摘要：

  本发明公开了一种罗舒伐他汀钙的合成方法和中间体的合成方法。该合成方法使用4-4'-氟苯基-6-异丙基-2-(N-甲基-N-甲基磺酰基氨基)吡啶-5-甲醛作为原料，包括从腈化反应中得到的4-4'-氟苯基-6-异丙基-2-(N-甲基-N-甲基磺酰基氨基)吡啶-5-丙烯腈（中间体I），以及从中间体I的醛化反应中得到的4-4'-氟苯基-6-异丙基-2-(N-甲基-N-甲基磺酰基氨基)吡啶-5-丙醛（中间体II），并进一步经过如侧链延伸、酮基还原、乙基基团水解和中和反应或分解反应等单元过程，以获得罗舒伐他汀钙。腈化试剂可以是磷酸二乙酰腈、乙腈等；醛还原试剂可以是二异丁基铝氢化物、红铝等；酮基还原试剂可以是二甲氧基硼烷、NaBH4、KBH4等。

  公开号：

  US20080091014A1