7-methyl-1-tetralidinemalononitrile | 17515-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 7-methyl-1-tetralidinemalononitrile
• 英文别名: 2-(7-methyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ylidene)malononitrile；2-(7-methyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-ylidene)propanedinitrile
• CAS: 17515-99-0
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂
• 分子量: 208.263
• InChiKey: YAMNFIUALPVYJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-94 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  376.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  47.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methyl-1-tetralidinemalononitrile 在 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二乙二醇 为溶剂， 生成 1-methoxycarbonyl-1,7-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  轻松进行涉及受阻酯烷基化的（±）-α-香薄荷醇，（±）-α-cuparenone和（±）-HM-1甲醚的全合成

  摘要：

  （±）-α-herbertenol的全合成1，（±）-α-cuparenone 4和（±）-HM-1甲基醚3已成功地完成涉及酯的α，α-二甲基化8A，17和图8b分别作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00835-7
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲基苯甲酰)丙酸 在 palladium 10% on activated carbon 、 ammonium acetate 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 生成 7-methyl-1-tetralidinemalononitrile
  参考文献：
  名称：

  通过[3 + 2]消除α，α-二氰基烯烃与醌单亚胺的级联反应合成新型翼果类化合物

  摘要：

  以三乙胺为催化剂，实现了α，α-二氰基烯烃与醌单亚胺的[3 + 2]偶合消除级联反应。反应提供了各种新的翼果木类似物，具有通常中等的收率（高达75％）。另外，提出了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1002/jhet.3543

文献信息

• Base-mediated [4+2] annulation of electron-deficient nitrobenzoheterocycles and α,α-dicyanoalkenes in water: Facile access to structurally diverse functionalized dibenzoheterocyclic compounds
  作者：Jun-Rui Zhuo、Bao-Xue Quan、Jian-Qiang Zhao、Ming-Liang Zhang、Yong-Zheng Chen、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131115

  日期：2020.4

  A base-mediated [4 + 2] annulation of 2-nitrobenzofurans, 2-nitrobenzothiophenes, 3-nitrobenzothiophenes, and 3-nitroindoles with α,α-dicyanoalkenes for the synthesis of structurally diverse dibenzoheterocyclic compounds was developed. The reaction proceeded smoothly via a tandem vinylogous Michael addition/cyclization/tautomerization/elimination process in water with cesium carbonate as base, affording

  开发了碱介导的2-硝基苯并呋喃，2-硝基苯并噻吩，3-硝基苯并噻吩和3-硝基吲哚与α，α-二氰基烯烃的[4 + 2]环合反应，用于合成结构多样的二苯并杂环化合物。该反应通过在碳酸铯为碱的水中进行串联乙烯基乙烯基迈克尔加成/环化/互变异构/消除过程而顺利进行，从而以高收率得到了广泛的二苯并呋喃，二苯并噻吩和咔唑。该方法的综合潜力已通过放大实验和产品的多种用途转化得到证明。还初步研究了多杂环芳族产物的光学性质。
• Diastereoselective access to [4,4]-carbospirocycles: governance of thermodynamic enolates with an organocatalyst in vinylogous cascade annulation
  作者：Vinod Bhajammanavar、Sumitava Mallik、Venkata Surya Kumar Choutipalli、Venkatesan Subramanian、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1039/d1cc06544k

  日期：——

  A vinylogy concept driven highly diastereoselective cascade protocol towards [4,4]-carbospirocycles is developed by leveraging a spiro-annulation reaction through the thermodynamic enolate under organocatalysis.

  通过有机催化，利用热力学烯醇酸盐，开发了一个基于藤萝学概念的高度对映选择性级联协议，用于合成[4,4]-碳螺环。
• Enantioselective Synthesis of Atropisomeric Biaryl Phosphorus Compounds by Chiral‐Phosphonium‐Salt‐Enabled Cascade Arene Formation
  作者：Lixiang Zhu、Heling Peng、Yan Guo、Jixing Che、Jia‐Hong Wu、Zhishan Su、Tianli Wang

  DOI：10.1002/anie.202202467

  日期：2022.7.25

  highly enantioselective organocatalytic cascade process has been developed for the synthesis of axially chiral 1,1′-biaryl phosphorus compounds. The approach involves multistep arene formation promoted by multifunctional phosphonium salt catalysis and proceeds through a complex Thorpe-type cycloaddition/oxidative hydroxylation/aromatization cascade with central-to-axial chirality transfer.

  已经开发了一种高度对映选择性的有机催化级联工艺，用于合成轴向手性 1,1'-联芳基磷化合物。该方法涉及由多功能鏻盐催化促进的多步芳烃形成，并通过复杂的索普型环加成/氧化羟基化/芳构化级联与中心到轴向手性转移进行。
• Pal, Ashutosh; Gupta, Pranab Dutta; Mukherjee, Debabrata, Journal of the Indian Chemical Society, 2003, vol. 80, # 11, p. 989 - 995
  作者：Pal, Ashutosh、Gupta, Pranab Dutta、Mukherjee, Debabrata

  DOI：——

  日期：——
• SANDBERG R.; DOMEIJ K.-E.; STENING G.; SVENSSON S.; WILLMANN N.; AKERMAN +, ACTA PHARM. SUEC., 1980, 17, NO 4, 169-176
  作者：SANDBERG R.、 DOMEIJ K.-E.、 STENING G.、 SVENSSON S.、 WILLMANN N.、 AKERMAN +

  DOI：——

  日期：——