2-(3-bromoprop-1-yn-1-yl)-1,4-dimethoxybenzene | 1214266-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-bromoprop-1-yn-1-yl)-1,4-dimethoxybenzene
• 英文别名: 2-(3-bromo-prop-1-ynyl)-1,4-dimethoxybenzene；2-(3-Bromoprop-1-ynyl)-1,4-dimethoxybenzene
• CAS: 1214266-53-1
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO₂
• 分子量: 255.111
• InChiKey: KTHIRLJESODFDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-48 °C
• 沸点：
  343.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-bromoprop-1-yn-1-yl)-1,4-dimethoxybenzene 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 73.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  MS-444 的全合成：来自小单孢菌属的肌球蛋白轻链激酶和 HuR 抑制剂。KY7123

  摘要：

  MS-444 作为肌球蛋白轻链激酶和 HuR 抑制剂，在生理调节中起重要作用。MS-444 的另一种全合成是通过结合 Sonogashira 偶联、添加/消除原位生成的丙二烯锍盐和分子内 Friedel-Crafts 酰化的途径报道的。这种方法从市售材料开始，并涉及构建呋喃环的独特方法。该路线中的大部分反应易于实施，具有大规模应用的前景。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153328
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2,5-二甲氧基苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 2-(3-bromoprop-1-yn-1-yl)-1,4-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  MS-444 的全合成：来自小单孢菌属的肌球蛋白轻链激酶和 HuR 抑制剂。KY7123

  摘要：

  MS-444 作为肌球蛋白轻链激酶和 HuR 抑制剂，在生理调节中起重要作用。MS-444 的另一种全合成是通过结合 Sonogashira 偶联、添加/消除原位生成的丙二烯锍盐和分子内 Friedel-Crafts 酰化的途径报道的。这种方法从市售材料开始，并涉及构建呋喃环的独特方法。该路线中的大部分反应易于实施，具有大规模应用的前景。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153328

文献信息

• Total synthesis of applanatumol A
  作者：Kyohei Uchida、Yuichiro Kawamoto、Toyoharu Kobayashi、Hisanaka Ito

  DOI：10.1039/d3cc01997g

  日期：——

  The first total synthesis of applanatumol A has been achieved in a highly stereocontrolled manner. The synthetic method includes assembly of the contiguous chiral centers by convergent Fráter–Seebach alkylation, construction of the seven-membered ring by intramolecular aldol reaction, and stereoselective tandem cyclization to form the tetracyclic skeleton.

  applanatumol A 的首次全合成以高度立体控制的方式实现。合成方法包括通过会聚Fráter-Seebach烷基化组装连续的手性中心，通过分子内羟醛反应构建七元环，以及立体选择性串联环化形成四环骨架。
• Exploration of Braverman Reaction Chemistry. Synthesis of Tricyclic Dihydrothiophene Dioxide Derivatives from Bispropargyl Sulfones
  作者：Ken S. Feldman、Brandon R. Selfridge

  DOI：10.3987/com-09-11840

  日期：——

  The base-mediated bicyclization Of unsymmetrical bispropargyl sulfones furnishes varying yields of dihydroisobenzothiophene dioxides through a presumed diradical intermediate. Attempts to trap a putative thiophene dioxide intermediate via Diels-Alder reaction with a pendant alkyne were not successful.