1-((E)-3-Phenyl-allyl)-tetrahydro-thiophenium; bromide | 72206-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((E)-3-Phenyl-allyl)-tetrahydro-thiophenium; bromide
• 英文别名: 1-[(2E)-3-phenylprop-2-enyl]tetrahydrothiophenium bromide
• CAS: 72206-24-7
• 化学式: Br*C₁₃H₁₇S
• 分子量: 285.248
• InChiKey: DCWNYBUTUYEWNK-MLBSPLJJSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.12
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((E)-3-Phenyl-allyl)-tetrahydro-thiophenium; bromide 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 25.0~330.0 ℃ 、2.4 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 r-1-formyl-c-2-(1-hexynyl)-c-3-phenylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Thermal rearrangement of alkynyl three-membered rings. Evidence for an oxacycloheptatriene intermediate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01291a010
• 作为产物：
  描述：

  四氢噻吩 、 Cinnamyl bromide 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 216.0h， 以97%的产率得到1-((E)-3-Phenyl-allyl)-tetrahydro-thiophenium; bromide
  参考文献：
  名称：

  1-酰基-2-乙烯基环丙烷的合成：利用铜-类胡萝卜素与硫代内酯的方法学

  摘要：

  摘要 研究了使用两种不同方法合成一系列外消旋1-酰基-2-乙烯基环丙烷的方法。我们已经开发出了一种铜催化的方法，用于将重氮酮转化为1-酰基-2-乙烯基环丙烷，以及由硫代叶酸介导的方法，该方法仅需两个步骤即可简化烷基或芳基生成1-酰基-2-乙烯基环丙烷的过程。烯烃部分上的取代基。 研究了使用两种不同方法合成一系列外消旋1-酰基-2-乙烯基环丙烷的方法。我们已经开发出了一种铜催化的方法，用于将重氮酮转化为1-酰基-2-乙烯基环丙烷，以及由硫代叶酸介导的方法，该方法仅需两个步骤即可简化烷基或芳基生成1-酰基-2-乙烯基环丙烷的过程。烯烃部分上的取代基。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591554

文献信息

• Metal-free carbon–carbon cross-couplings between the ion pairs in sulfonium tetraphenylborates
  作者：Mei-Li Xu、Wenhua Huang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.05.102

  日期：2014.7

  A series of sulfonium tetraphenylborates can be readily prepared by the metathesis of sulfonium halides with sodium tetraphenylborates. After heating at 120–150 °C, the sulfonium tetraphenylborates can smoothly undergo the cross-couplings between the tetraphenylborate anions and the sulfonium cations in the absence of a metal catalyst. For carbonylmethyl-, benzyl-, and allylsulfoniums, the corresponding

  通过将卤化with与四苯基硼酸钠复分解，可以容易地制备一系列四苯基硼酸bor。在120–150°C加热后，四苯基硼酸sulf可以在没有金属催化剂的情况下平稳地经历四苯基硼酸根阴离子和sulf阳离子之间的交叉偶联。对于羰基甲基，苄基和烯丙基硫，相应的羰基甲基-苯基，苄基-苯基和烯丙基-苯基交叉偶联产物的收率可达22-76％。提出了用于该交叉偶联反应的离子间电子转移机理。