ethyl (S)-2-((2S,3S)-1-benzyl-2-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-hydroxy-4-oxoazetidin-3-yl)-2-hydroxyacetate | 1193751-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: ethyl (S)-2-((2S,3S)-1-benzyl-2-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-hydroxy-4-oxoazetidin-3-yl)-2-hydroxyacetate
• CAS: 1193751-47-1
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₇
• 分子量: 379.41
• InChiKey: CAKBDEXSDJUHBL-GJRWTSMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  105.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 (-)-(4S)-1-benzyl-4-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-azetidine-2,3-dione 在 dirhodium tetraacetate 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以40%的产率得到ethyl (2R)-2-[(2S,3S)-1-benzyl-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxy-4-oxoazetidin-3-yl]-2-hydroxyacetate
  参考文献：
  名称：

  铑通过叶立德鎓氧催化生成3-羟基-β-内酰胺：氮杂环丁烷-2,3-二酮，重氮乙酸乙酯和醇之间的三组分反应

  摘要：

  通过铑催化的三氮杂环丁烷-2,3-二酮，重氮乙酸乙酯和醇之间的三组分反应，一步制备了具有两个相邻的新立体中心的3-取代-3-羟基-β-内酰胺。 。根据所使用的醇，获得良好到中等的立体选择性。新中心的立体化学无疑是由单晶X射线衍射确定的。

  DOI：

  10.1021/jo9019013