(S)-2-((((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)-3-丙氧基丙酸 | 2255321-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: (S)-2-((((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)-3-丙氧基丙酸
• 英文名称: Fmoc-Ser(n-Pr)-OH
• 英文别名: (S)-2-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-propoxypropanoic acid；(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-propoxypropanoic acid
• CAS: 2255321-09-4
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₅
• 分子量: 369.417
• InChiKey: ZMBUQXDXHBJSFD-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  H-Ser(n-Pr)-OBzl 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (S)-2-((((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)-3-丙氧基丙酸
  参考文献：
  名称：

  O-SUBSTITUTED SERINE DERIVATIVE PRODUCTION METHOD

  摘要：

  发现通过将氨基酸衍生物与环化试剂反应可以生成环状磺胺酸酯。此外，还发现通过将环状磺胺酸酯与醇反应可以产生O-取代的丝氨酸衍生物。

  公开号：

  US20220017456A1

文献信息

• CYCLIC PEPTIDE COMPOUND HAVING HIGH MEMBRANE PERMEABILITY, AND LIBRARY CONTAINING SAME
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：EP3636807A1

  公开（公告）日：2020-04-15

  The present inventors have found that when screening for cyclic peptide compounds that can specifically bind to a target molecule, the use of a library including cyclic peptide compounds having a long side chain in the cyclic portion can improve the hit rate for cyclic peptide compounds that can specifically bind to the target molecule. Meanwhile, the present inventors have found that tryptophan and tyrosine residues, which have conventionally been used in oral low molecular-weight pharmaceuticals and are amino acid residues having an indole skeleton or a hydroxyphenyl group, are not suitable for peptides intended to attain high membrane permeability.

  本发明人发现，在筛选能与目标分子特异性结合的环肽化合物时，使用包括环状部分具有长侧链的环肽化合物库，可以提高能与目标分子特异性结合的环肽化合物的命中率。同时，本发明者发现色氨酸和酪氨酸残基不适合用于旨在获得高膜渗透性的肽，这两种残基通常用于口服低分子量药物，是具有吲哚骨架或羟基苯基的氨基酸残基。
• [EN] PEPTIDE SYNTHESIS METHOD FOR SUPPRESSING DEFECT CAUSED BY DIKETOPIPERAZINE FORMATION<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE PEPTIDE POUR SUPPRIMER UN DÉFAUT PROVOQUÉ PAR LA FORMATION DE DICÉTOPIPÉRAZINE<br/>[JA] ジケトピペラジン形成による欠損を抑制するペプチド合成方法
  申请人：[en]CHUGAI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA;[ja]中外製薬株式会社

  公开号：WO2022097540A1

  公开（公告）日：2022-05-12

  ペプチドの固相合成においては、Ｎ末端の保護基を除去する際に形成されるジケトピペラジン、および６員環状アミジン骨格構造体に起因して、所望の伸長反応が進行しないという課題がある。本発明者らは、固相法によるペプチドの製造において、特定の溶媒中、共役酸のアセトニトリル中でのｐＫａが２３以上である塩基を用いてＦｍｏｃ骨格を有する保護基にてＮ末端のアミノ基が保護されたペプチドを処理し、次いで、ペプチド鎖の伸長を行うことで、上記の課題を解決できることを見出した。