2-(imino(phenyl)methyl)-4-methoxyphenol | 1334335-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(imino(phenyl)methyl)-4-methoxyphenol
• 英文别名: 2-[imino(phenyl)methyl]-4-methoxyphenol
• CAS: 1334335-06-6
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: WEQRPGHMJRBVLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  53.31
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(imino(phenyl)methyl)-4-methoxyphenol 在 R-3,3'-二(三苯基硅基)联萘酚膦酸酯 、 2,6-二甲基-1,4-二氢吡啶-3,5-二甲酸二叔丁酯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以87%的产率得到(S)-2-(amino(phenyl)methyl)-4-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化对羟基二苯甲酮N ？的对映选择性加氢 H Ketimines及其应用

  摘要：

  未受保护的合成：第一对映选择性的手性磷酸催化的传递未受保护的氢化邻-hydroxybenzophenoneÑ  ħ亚胺通过使用汉奇酯作为得到相应的手性氢源N，O -unprotected邻-hydroxydiarylmethylamines以高收率和优异的对映选择性（见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201101694
• 作为产物：
  描述：

  oxybenzone 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到2-(imino(phenyl)methyl)-4-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化对羟基二苯甲酮N ？的对映选择性加氢 H Ketimines及其应用

  摘要：

  未受保护的合成：第一对映选择性的手性磷酸催化的传递未受保护的氢化邻-hydroxybenzophenoneÑ  ħ亚胺通过使用汉奇酯作为得到相应的手性氢源N，O -unprotected邻-hydroxydiarylmethylamines以高收率和优异的对映选择性（见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201101694

文献信息

• Intramolecular hydrogen-bond activation for the addition of nucleophilic imines: 2-hydroxybenzophenone as a chemical auxiliary
  作者：Houcine Choubane、Alberto F. Garrido-Castro、Cuauhtemoc Alvarado、Ana Martín-Somer、Andrea Guerrero-Corella、Mortada Daaou、Sergio Díaz-Tendero、M. Carmen Maestro、Alberto Fraile、José Alemán

  DOI：10.1039/c8cc01479e

  日期：——

  The addition of nucleophilic imines, using 2-hydroxybenzophenone as a chemical auxiliary, is presented. An intramolecular six-membered ring via hydrogen bonding that enhances the reactivity and selectivity is the key of this strategy, which is supported by DFT calculations and experimental trials.

  介绍了使用2-羟基二苯甲酮作为化学助剂的亲核亚胺的添加。通过氢键的分子内六元环增强反应性和选择性是该策略的关键，这一点得到DFT计算和实验试验的支持。