(S)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-phenylpropanoic acid | 29246-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-phenylpropanoic acid
• 英文别名: (2S)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-phenylpropanoic acid
• CAS: 29246-94-4
• 化学式: C₉H₇F₃O₃
• 分子量: 220.148
• InChiKey: XXYXYHGJDXFJPH-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.486±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-phenylpropanoic acid 在 硫酸 、 silver(l) oxide 作用下， 生成 (S)-(-)-α-甲氧基-α-(三氟甲基)苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  Optical rotatory dispersion studies. CXVII. Absolute configurational assignments of some .alpha.-substituted phenylacetic acids by circular dichroism measurements

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00707a024
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2R)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-phenylpropanoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (S)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-phenylpropanoic acid 、 (R)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  2,2,2-三氟丙酮酸乙酯的不对称有机锌酸盐加成

  摘要：

  报道了通过不对称 (R)-BINOL 介导的有机锌酸盐加成到 2,2,2-三氟丙酮酸乙酯 (1) 制备的对映体富集的手性 α-三氟甲基 α-羟基酸的无色谱合成。

  DOI：

  10.1055/s-2007-984911

文献信息

• [EN] N-ARYL AND N-HETEROARYL PIPERIDINE DERIVATIVES AS LIVER X RECEPTOR β AGONISTS, COMPOSITIONS, AND THEIR USE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE N-ARYLE ET DE N-HÉTÉROARYLE PIPÉRIDINE EN TANT QU'AGONISTES DES RÉCEPTEURS HÉPATIQUES X, COMPOSITIONS ET LEUR UTILISATION
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2018068297A1

  公开（公告）日：2018-04-19

  Provided herein are certain substituted N-aryl and N-heteroaryl piperidine compounds of the formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1, R2, R3, L, R4, L1, Q, R5 and R 6 are as defined. The said novel compounds, and pharmaceutically acceptable compositions comprising a compound thereof, may be useful as Liver X-β receptor(LXRβ) agonists, and may be useful for treating or preventing pathologies related thereto. Such pathologies include, but are not limited to, inflammatory disease and diseases characterized by defects in cholesterol and lipid metabolism, such as Alzheimer's disease.

  提供的是某些取代的N-芳基和N-杂芳基哌啶化合物，其化学式为(I)以及药用可接受的盐，其中R1、R2、R3、L、R4、L1、Q、R5和R6定义如所述。所述新颖化合物，以及包含其化合物的药用可接受组合物，可能用作肝X-β受体(LXRβ)激动剂，并可用于治疗或预防与之相关的病理学。这类病理学包括但不限于炎症性疾病和以胆固醇和脂质代谢缺陷为特征的疾病，例如阿尔茨海默病。
• An Efficient Method for the Preparation of Chiral Mosher’s Acid Analogues
  作者：Yoshikazu Kawano、Nobuya Kaneko、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2006.304

  日期：2006.3

  A diastereoselective trifluoromethylation of chiral α-keto esters derived from isosorbide with TMSCF3 in the presence of a Lewis-base catalyst gave the corresponding trifluoromethylated α-hydroxy e...

  在路易斯碱催化剂存在下，异山梨醇衍生的手性α-酮酯与TMSCF3的非对映选择性三氟甲基化得到相应的三氟甲基化α-羟基e...
• COMPOUNDS AS LXR AGONISTS
  申请人：Integral Biosciences Privated Limited

  公开号：US20220363662A1

  公开（公告）日：2022-11-17

  The present invention generally discloses compounds having LXR (the liver X receptor) agonistic activity, to the use of such compounds in the treatment of various disorders such as proliferative disorders, Alzheimer's disease, inflammatory diseases, and diseases characterized by defects in cholesterol and lipid metabolism. Specifically, the present invention discloses compound of formula (IA) which exhibit LXR agonist activity, specifically to LXRβ. The invention also discloses method of synthesis of said compounds, method of using said compounds, pharmaceutical compositions comprising said compounds and method of using thereof.

  本发明通常揭示具有LXR（肝X受体）激动活性的化合物，用于治疗各种疾病，例如增生性疾病、阿尔茨海默病、炎症性疾病以及胆固醇和脂质代谢缺陷所表征的疾病。具体而言，本发明揭示了式（IA）的化合物，其表现为LXR激动剂活性，特别是LXRβ。本发明还揭示了所述化合物的合成方法、使用方法、包含所述化合物的药物组合物和使用方法。
• Glycosylated 24-membered lactones and unsaturated fatty acids from cold-seep-derived Bacillus sp. HDN 20-1259
  作者：Xiaofei Huang、Youjie Wang、Luning Zhou、Wenxue Wang、Komal Anjum、Junyan Zhang、Guojian Zhang、Tianjiao Zhu、Dehai Li、Qian Che

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154477

  日期：2023.5

  new glycosylated macrolactin compound, 6′-O-succinyl methyl ester macrolactin O (1), two new hydroxy unsaturated fatty acids (3 and 4), together with three known compounds succinyl macrolactin O (2), macrolactin O and F (5 and 6), were isolated from the liquid culture of Bacillus sp. HDN20-1259. The chemical structures of 1–6 were elucidated by extensive NMR, MS, ECD, Mosher's method and thiocarbamoyl-thiazolidine

  一种新的糖基化大环内酯化合物，6′- O-琥珀酰基大环内酯甲酯O( 1 )，两种新的羟基不饱和脂肪酸( 3和4 )，以及三种已知化合物琥珀酰大环内酯O( 2 )、大环内酯O和F( 5)和6 ), 是从芽孢杆菌属的液体培养物中分离出来的。HDN20-1259。1 – 6的化学结构通过广泛的 NMR、MS、ECD、Mosher 方法和硫代氨基甲酰-噻唑烷衍生化以及反相 HPLC 分析得到阐明。化合物1、2、5和6对蜡样芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌和大肠杆菌均表现出广泛的抗菌活性，其中1和2对金黄色葡萄球菌表现出抗菌活性，MIC值为50μg  / mL。这是从冷泉衍生的芽孢杆菌中获得的次级代谢产物的第一份报告。
• Feichter, Clemens; Faber, Kurt; Griengl, Herfried, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 3, p. 653 - 654
  作者：Feichter, Clemens、Faber, Kurt、Griengl, Herfried

  DOI：——

  日期：——