[bis(trifluoroacetoxy)iodo]perfluorooctane | 77758-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: [bis(trifluoroacetoxy)iodo]perfluorooctane
• 英文别名: Di(trifluoroacetoxy)iodoheptadecafluoro-n-octane；[1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-heptadecafluorooctyl-(2,2,2-trifluoroacetyl)oxy-λ3-iodanyl] 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 77758-73-7
• 化学式: C₁₂F₂₃IO₄
• 分子量: 771.997
• InChiKey: BGOPEDHZDINAJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  27

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [bis(trifluoroacetoxy)iodo]perfluorooctane 以 1,1,2-三氯三氟乙烷（CFC-113） 为溶剂， 151.0 ℃ 、26.66 Pa 条件下， 反应 20.5h， 生成 perfluorooctyl triflate
  参考文献：
  名称：

  （全氟烷基）苯基碘鎓三氟甲磺酸盐（适合试剂）及其类似物的合成和性质

  摘要：

  通过用三氟过乙酸将相应的碘氟烷烃氧化，然后用苯或氟苯和三氟甲磺酸处理，以高收率合成了各种（全氟烷基和多氟烷基）苯基和对氟苯基碘鎓三氟甲磺酸酯3。还显示出元素氟被用作过酸的替代物。用氟磺酸，硫酸和甲磺酸代替三氟甲磺酸分别得到氟代烷基芳基碘鎓氟磺酸盐5，硫酸盐6和甲磺酸盐7。类似地，由α，ω-二碘全氟烷烃合成全氟亚烷基-α，ω-双芳基碘鎓三氟甲磺酸酯10。另一方面，用磺酸银处理（全氟烷基）对甲苯基氯化铵得到苯磺酸碘鎓13，甲磺酸酯12和三氟甲磺酸酯14。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)85087-3
• 作为产物：
  描述：

  全氟辛基碘烷 、 三氟乙酸酐 在 双氧水 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 20.0h， 以98%的产率得到[bis(trifluoroacetoxy)iodo]perfluorooctane
  参考文献：
  名称：

  （全氟烷基）芳基碘鎓磺酸盐的合成[1]

  摘要：

  先前已经合成了（全氟烷基）芳基碘鎓卤化物[2]和-四氟硼酸盐[3]。现在我们希望报告几种对全氟烷基化试剂有重要意义的（全氟烷基）芳基碘鎓磺酸盐的合成[4]。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82296-4
• 作为试剂：
  描述：

  仲辛醇 在 水 、 [bis(trifluoroacetoxy)iodo]perfluorooctane 、 potassium bromide 作用下， 以88%的产率得到仲辛酮
  参考文献：
  名称：

  使用氟烷基碘化物CF 3（CF 2）n - 1 I（OCOCF 3）2的可轻松回收的双（三氟乙酸）双加合物将仲醇氧化为酮

  摘要：

  商业氟代烷基碘化物R f n I（1 -R f n； R f n = CF 3（CF 2）n - 1；n = 7，8，10，12）与80％H 2 O 2和三氟乙酸的反应酸酐得到R f n I（OCOCF 3）2（2 -R f n; 97-89％）。在存在KBr水溶液而没有有机或氟溶剂的情况下，这些化合物可有效地将脂肪族和苄基仲醇氧化为相应的酮（92-57％）。溴离子激活试剂和/或生成继发氧化剂，例如Br +的功能当量。在类似条件下，氧化速度比其他碘（III）化合物快得多（<30分钟，2 -R f8； <70分钟，2 -R f10）。副产物1- R f n可以通过向反应混合物中添加3-5体积的甲醇来回收。氟/甲醇液体/液体（1 -R f8）或固体/液体（结果是1- R f10）两相系统。回收的1- R f n可以再氧化为2- R f n并重复使用。用1-苯基-1-丙醇和2 - R f10进行

  DOI：

  10.1021/jo0612067

文献信息

• [Hydroxy(sulfonyloxy)iodo]perfluoroalkanes: New and Convenient Reagents for the Preparation of Fluoroalkyl(aryl)iodonium Salts
  作者：Chris J. Kuehl、Jason T. Bolz、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1055/s-1995-4428

  日期：1995.3

  [Hydroxy(sulfonyloxy)iodo]perfluoroalkanes (CnF2n+1I+OH⋅-OSO2R, n=2,3,4,6,8; R=Me, p-MeC6H4, CF3) can be prepared in two steps from the corresponding perfluoroalkyliodides by oxidation with trifluoroperacetic acid and subsequent reaction with MeSO2OH, p-MeC6H4SO2OH, or Me3SiOSO2CF3. These compounds react with trimethylsilyl-substituted arenes under mild conditions forming the corresponding perfluoroalkyl(aryl)iodonium salts in good yield.

  [氢氧(磺酰氧)碘]全氟烷烃（CnF2n+1I+OH⋅-OSO2R，n=2,3,4,6,8；R=Me，p-MeC6H4，CF3）可以通过两步法制备，从相应的全氟烷基碘化物经过三氟过氧乙酸氧化，随后与MeSO2OH、p-MeC6H4SO2OH或Me3SiOSO2 反应。这些化合物在温和条件下与三甲基硅基取代的芳烃反应，以良好产率形成相应的全氟烷基(芳基)碘镨盐。
• A General and Convenient Preparation of [Bis(trifluoroacetoxy)iodo]perfluoroalkanes and [Bis(trifluoroacetoxy)iodo]arenes by Oxidation of Organic Iodides Using Oxone and Trifluoroacetic Acid
  作者：Aleksandra A. Zagulyaeva、Mekhman S. Yusubov、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1021/jo902733f

  日期：2010.3.19

  [Bis(trifluoroacetoxy)iodo]perfluoroalkanes CnF2n+1I(OCOCF3)2 (n = 4, 6, 8, 10, 12) can be conveniently prepared by the oxidation of the corresponding perfluoroalkyl iodides with Oxone in trifluoroacetic acid at room temperature and subsequently converted to the stable [hydroxy(tosyloxy)iodo]perfluoroalkanes, CnF2n+1I(OH)OTs, by treatment with p-toluenesulfonic acid. This general and convenient procedure

  [双（三氟乙酰氧基）碘]全氟烷烃C n F 2 n +1 I（OCOCF 3）2（n = 4、6、8、10、12 ）可以方便地通过在三氟乙酸中用过氧化物氧化相应的全氟烷基碘化物来制备。然后在室温下用对甲苯磺酸处理，将其转化为稳定的[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]全氟烷烃C n F 2 n +1 I（OH）OTs 。该通用且方便的方法已进一步扩展到各种[双（三氟乙酰氧基）碘]芳烃ArI（OCOCF 3）2的合成。
• Perfluoroalkyl compounds and process for preparing the same
  申请人：Sagami Chemical Research Center

  公开号：US04324741A1

  公开（公告）日：1982-04-13

  Perfluoroalkyl compounds represented by the formula (I): ##STR1## wherein R.sub.f represents a perfluoroalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, Ar represents a substituted or unsubstituted phenyl group wherein the substituent is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or a halogen atom, I represents an iodine atom, and A represents a perfluoroalkyl group having 1 to 20 carbon atoms which can be the same or different from R.sub.f, a hydroxy group an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an aryl group or a halogen atom, and processes for preparing the perfluoroalkyl compounds represented by the formula (I).

  公式（I）表示的全氟烷基化合物：##STR1## 其中R.sub.f表示具有1至20个碳原子的全氟烷基，Ar表示取代或未取代的苯基，其中取代基是具有1至4个碳原子的烷基或卤素原子，I表示碘原子，A表示具有1至20个碳原子的全氟烷基，可以与R.sub.f相同或不同，也可以是一个羟基，一个具有1至4个碳原子的烷基，一个芳基或卤素原子，并且提供了制备公式（I）所表示的全氟烷基化合物的方法。
• UMEMOTO, TERUO;KURIU, YURIKO;SHUYAMA, HIDEO;MIYANO, OSAMU;NAKAYAMA, SHIN-+, J. FLUOR. CHEM., 1982, 20, N 5, 695-698
  作者：UMEMOTO, TERUO、KURIU, YURIKO、SHUYAMA, HIDEO、MIYANO, OSAMU、NAKAYAMA, SHIN-+

  DOI：——

  日期：——
• US4324741A
  申请人：——

  公开号：US4324741A

  公开（公告）日：1982-04-13