[(2R,3R,4R,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-(methylsulfanylmethoxy)oxolan-2-yl]methyl acetate | 292042-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: [(2R,3R,4R,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-(methylsulfanylmethoxy)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 292042-81-0
• 化学式: C₁₉H₃₂N₂O₇SSi
• 分子量: 460.624
• InChiKey: DHPQBBUGDVMIFB-MWQQHZPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4R,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-(methylsulfanylmethoxy)oxolan-2-yl]methyl acetate 在 溴 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 Acetic acid (2R,3R,4R,5R)-3-bromomethoxy-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  S，X-缩醛在核苷化学中的作用。三，核糖核苷的2'-和3'-O-叠氮基甲基衍生物的合成。

  摘要：

  核糖核苷的2'-和3'-O-叠氮甲基衍生物是通过用溴或SO2Cl2拆分核糖核苷的相应甲硫基甲基衍生物，然后进行叠氮化锂处理而获得的。

  DOI：

  10.1080/15257770008045472
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-Acetyl-uridin 在 silver nitrate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 [(2R,3R,4R,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-(methylsulfanylmethoxy)oxolan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  TheS,X-acetals in nucleoside chemistry: II. The synthesis of 3′-O-methylthiomethylribonucleosides

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02758669