(S)-2,3-dihydroxy-3-methylbutyl p-toluenesulfonate | 86547-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2,3-dihydroxy-3-methylbutyl p-toluenesulfonate
• 英文别名: (S)-3-Methyl-1,2,3-butantriol-1-(4-methyl-benzensulfonat)；(S)-3-methyl-1-(p-toluenesulphonyl)oxybutane-2,3-diol；p-Toluolsulfonsaeure-<(2S)-2,3-dihydroxy-3-methylbutyl>ester；(2S)-2,3-dihydroxy-3-methylbutyl 4-methylbenzenesulfonate；[(2S)-2,3-dihydroxy-3-methylbutyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 86547-30-0
• 化学式: C₁₂H₁₈O₅S
• 分子量: 274.338
• InChiKey: QAAVLHVZKTUTCM-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  92.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2,3-dihydroxy-3-methylbutyl p-toluenesulfonate 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以76.2%的产率得到(3S)-3,4-Epoxy-2-methyl-2-butanol
  参考文献：
  名称：

  Optisch aktive C 5 -Bausteine zur Synthese vonnatürlichvorkommenden Terpenen

  摘要：

  用于合成天然萜烯的旋光C 5-合成子。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660314
• 作为产物：
  描述：

  (4'S)-(2',2',5',5'-tetramethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)methanol 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (S)-2,3-dihydroxy-3-methylbutyl p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Optisch aktive C 5 -Bausteine zur Synthese vonnatürlichvorkommenden Terpenen

  摘要：

  用于合成天然萜烯的旋光C 5-合成子。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660314

文献信息

• Synthesis and biological characterization of 1α,24,25-trihydroxy-2β-(3-hydroxypropoxy)vitamin D3 (24-hydroxylated ED-71)
  作者：Susumi Hatakeyama、Akira Kawase、Yasushi Uchiyama、Junji Maeyama、Yoshiharu Iwabuchi、Noboru Kubodera

  DOI：10.1016/s0039-128x(00)00149-5

  日期：2001.3

  24-Hydroxylated derivatives were synthesized in 24(R) and 24(S) forms by the convergent method as analogs related to 1alpha,25-dihydroxy-2beta-(3-hydroxypropoxy)vitamin D(3). In the convergent synthesis, the A-ring fragment, synthesized from diethyl D-tartarate, and the C/D-ring fragments in 24(R) and 24(S) forms (vitamin D numbering), obtained from vitamin D(2) via the Inhoffen-Lythgoe diol, were

  通过会聚方法以24（R）和24（S）形式合成24-羟基衍生物，作为与1α，25-二羟基-2β-（3-羟基丙氧基）维生素D（3）相关的类似物。在收敛性合成中，由D-酒石酸二乙酯合成的A环片段和24（R）和24（S）形式的C / D环片段（维生素D编号）从维生素D（2）获得通过Inhoffen-Lythgoe二醇，以中等收率偶联，得到1alpha，24（R），25-三羟基-2beta-（3-羟基丙氧基）维生素D（3）和1alpha，24（S），25-三羟基-2beta -（3-羟基丙氧基）维生素D（3）。在初步的生物学评估中，与母体化合物相比，1alpha，25-dihydroxy-2beta-（3-hydroxypropoxy）维生素D（3）的24-羟基化导致对维生素D结合蛋白的体外亲和力减弱，体内钙化活性降低。
• Production of cholecalciferol derivatives and novel intermediates used therefor
  申请人：Teva Pharmaceutical Industries Limited

  公开号：EP0230600A1

  公开（公告）日：1987-08-05

  A novel process for the stereospecific prepa­ration of a 24(R),25- and 24(S),25-dihydroxycholecalci­ferol. Also provided are novel intermediates used in the above process, being 22-p-toluenesufonyl deriva­tives of 23,24,25,26,27-pentanorcholecalciferol and of 24(R)- and 24(S),25-dihydroxycholecalciferol.

  一种立体特异性制备 24(R),25-和 24(S),25-二羟基胆钙化醇的新型工艺。 还提供了用于上述工艺的新型中间体，即 23,24,25,26,27-五羟基胆钙化醇和 24(R)-和 24(S),25-二羟基胆钙化醇的 22-对甲苯磺酰基衍生物。
• WO2008/157330
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2007/121415
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• d- and l-Serine, useful synthons for the synthesis of 24-hydroxyvitamin D3 metabolites. A formal synthesis of 1α,24R,25-(OH)3-D3, 24R,25-(OH)2-D3 and 24S,25-(OH)2-D3
  作者：Carlos Fernandez、Zoila Gándara、Generosa Gómez、Berta Covelo、Yagamare Fall

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.02.027

  日期：2007.4

  D- and L-Serine have been used for the enantioselective synthesis of tosylates 7a and 7b, useful building blocks for the synthesis of triols 5a and 5b which have already been obtained via a diastereoselective synthesis and used for the synthesis of 2a, 2b and 2c. We have thus performed a formal synthesis of 24S,25-(OH)(2)-D-3, 24R,25-(OH)(2)-D-3 and 1 alpha,24R,25-(OH)(3)-D-3. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.