benzyl N-[(2S,3S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-hydroxyhex-5-en-2-yl]carbamate | 864973-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-[(2S,3S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-hydroxyhex-5-en-2-yl]carbamate
• CAS: 864973-85-3
• 化学式: C₃₀H₃₇NO₄Si
• 分子量: 503.714
• InChiKey: BNSFIURFHLAAEO-NSOVKSMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[(2S,3S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-hydroxyhex-5-en-2-yl]carbamate 在 四丁基氟化铵 、 APTS 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4S,5S)-5-Allyl-4-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective approach to the synthesis of pseudodistomin D

  摘要：

  A stereoselective total synthesis of the core unit of pseudodistomin D, starting from L-serine, is described. The key step is a stereoselective intramolecular Michael reaction in which the piperidine ring is formed with the obtention of 1. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.014
• 作为产物：
  描述：

  L-丝氨酸,O-[(1,1-二甲基乙基)二苯基甲硅烷基]-N-[(苯基甲氧基)羰基]-,甲基酯 在 四氯化锡 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 benzyl N-[(2S,3S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-hydroxyhex-5-en-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective approach to the synthesis of pseudodistomin D

  摘要：

  A stereoselective total synthesis of the core unit of pseudodistomin D, starting from L-serine, is described. The key step is a stereoselective intramolecular Michael reaction in which the piperidine ring is formed with the obtention of 1. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.014

文献信息

• A stereoselective approach to the synthesis of pseudodistomin D
  作者：Mansour Haddad、Marc Larchevêque、Han Min Tong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.014

  日期：2005.9

  A stereoselective total synthesis of the core unit of pseudodistomin D, starting from L-serine, is described. The key step is a stereoselective intramolecular Michael reaction in which the piperidine ring is formed with the obtention of 1. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.