(R)-2-[(4R,5R,6S)-2,2-Di-tert-butyl-6-((R)-2-hydroxy-1-methyl-ethyl)-5-methyl-[1,3,2]dioxasilinan-4-yl]-propan-1-ol | 321995-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-2-[(4R,5R,6S)-2,2-Di-tert-butyl-6-((R)-2-hydroxy-1-methyl-ethyl)-5-methyl-[1,3,2]dioxasilinan-4-yl]-propan-1-ol
• CAS: 321995-83-9
• 化学式: C₁₈H₃₈O₄Si
• 分子量: 346.583
• InChiKey: JXYLJTKDXOXASN-DGXTUMSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-[(4R,5R,6S)-2,2-Di-tert-butyl-6-((R)-2-hydroxy-1-methyl-ethyl)-5-methyl-[1,3,2]dioxasilinan-4-yl]-propan-1-ol 在 吡啶 、 草酸氯化物 、 氢氟酸 、 四氯化钛 、 二甲基亚砜 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.58h， 生成 (-)-membrenone C
  参考文献：
  名称：

  含二氢吡喃酮的海洋天然产物的立体选择性合成。（-）-Membrenone-C的全合成和结构解析。

  摘要：

  [图：见正文]使用常见的两向扩链合成策略分别制备了3种Membrenone-C非对映异构体。这已经确定了天然产物的绝对和相对构型，如上图所示。合成所有异构体的关键步骤是立体选择性羟醛偶联和还原，使C7-C9立体中心；双向链延伸的双钛羟醛偶联；以及三氟乙酸促进的双环化/脱水反应，从而形成两个二氢吡喃环。

  DOI：

  10.1021/ol006835w
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 锂硼氢 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (R)-2-[(4R,5R,6S)-2,2-Di-tert-butyl-6-((R)-2-hydroxy-1-methyl-ethyl)-5-methyl-[1,3,2]dioxasilinan-4-yl]-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  含二氢吡喃酮的海洋天然产物的立体选择性合成。（-）-Membrenone-C的全合成和结构解析。

  摘要：

  [图：见正文]使用常见的两向扩链合成策略分别制备了3种Membrenone-C非对映异构体。这已经确定了天然产物的绝对和相对构型，如上图所示。合成所有异构体的关键步骤是立体选择性羟醛偶联和还原，使C7-C9立体中心；双向链延伸的双钛羟醛偶联；以及三氟乙酸促进的双环化/脱水反应，从而形成两个二氢吡喃环。

  DOI：

  10.1021/ol006835w