3-[3-(methoxycarbonyl)pyridin-2-yl]propanal | 178200-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-[3-(methoxycarbonyl)pyridin-2-yl]propanal
• CAS: 178200-41-4
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: RVMYCMOXWMFZER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.0
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  56.26
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[3-(methoxycarbonyl)pyridin-2-yl]propanal 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 6-(1-hydroxymethyl-2-phenylethyl)-6,7,8,9-tetrahydropyrido[3,2-c]azepin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Pyrido[3,2-c] azepin 系列中的手性 NADH 模型。羰基在还原立体控制中的构象效应

  摘要：

  在吡啶并 [3,2-c] azepin 系列中，用手性 NADH 模型 2 不对称还原苯甲酰甲酸甲酯，以 91% 的光学产率得到扁桃酸甲酯。将模型 2 观察到的高对映选择性与环化类似物 1a 和 1b 分别在萘啶和吡咯并 [3,4-b] 吡啶系列中进行比较。反应的立体化学结果与酰胺基团相对于过渡态二氢吡啶环的面外取向有关。

  DOI：

  10.1246/cl.1996.359
• 作为产物：
  描述：

  3-[3-(methoxycarbonyl)pyridin-2-yl]propanol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以80%的产率得到3-[3-(methoxycarbonyl)pyridin-2-yl]propanal
  参考文献：
  名称：

  Pyrido[3,2-c] azepin 系列中的手性 NADH 模型。羰基在还原立体控制中的构象效应

  摘要：

  在吡啶并 [3,2-c] azepin 系列中，用手性 NADH 模型 2 不对称还原苯甲酰甲酸甲酯，以 91% 的光学产率得到扁桃酸甲酯。将模型 2 观察到的高对映选择性与环化类似物 1a 和 1b 分别在萘啶和吡咯并 [3,4-b] 吡啶系列中进行比较。反应的立体化学结果与酰胺基团相对于过渡态二氢吡啶环的面外取向有关。

  DOI：

  10.1246/cl.1996.359

文献信息

• Chiral NADH models with restricted or blocked rotation at the amide function: attempts to interpret the mechanism of the enantioselective hydrogen transfer to methyl benzoylformate
  作者：Christiane Vitry、Joelle Bédat、Yann Prigent、Vincent Levacher、Georges Dupas、Isabelle Salliot、Guy Quéguiner、Jean Bourguignon

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00887-0

  日期：2001.10

  Various NADH models with the following characteristics were studied and compared with previously reported models: (1) use of (S)-phenylalaninol as chiral auxiliary; (2) orientation in or out of the plane of the amide carbonyl. Despite the occurrence of apparently similar characteristics, they gave very different results in the asymmetric reduction of methyl benzoylformate. A detailed NMR study was

  研究了具有以下特征的各种NADH模型，并将其与先前报道的模型进行了比较：（1）使用（S）-苯丙氨醇作为手性助剂；（2）在酰胺羰基平面内或外的取向。尽管出现了明显相似的特征，但它们在不对称还原苯甲酰甲酸甲酯方面给出了截然不同的结果。为了说明这些模型的行为，进行了详细的NMR研究。