3-hydroxy-1-methyl-2(1H)-pyridinone-4-carboxylic acid propylamide | 186834-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-1-methyl-2(1H)-pyridinone-4-carboxylic acid propylamide
• 英文别名: 3-hydroxy-1-methyl-4-(1-propylcarmaboyl)-2-(1H)-pyridinone；Pr-1-Me-3,2-HOPO；3-Hydroxy-1-methyl-4-(1-propylcarbamoyl)-2(1H)-pyridinone；1-methyl-4(1-propylcarbamoyl)-3-hydroxy-2(1H)-pyridinone；3-hydroxy-1-methyl-4(1-propylcarbamoyl)-2(1H)-pyridinone；3-hydroxy-1-methyl-2-oxo-N-propylpyridine-4-carboxamide
• CAS: 186834-12-8
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₃
• 分子量: 210.233
• InChiKey: SMWYXCGOEUIBOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  uranyl perchlorate hydrate 、 3-hydroxy-1-methyl-2(1H)-pyridinone-4-carboxylic acid propylamide 在 pyridine 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Xu, Jide; Raymond, Kenneth N., Inorganic Chemistry, 1999, vol. 38, # 2, p. 308 - 315

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-benzyloxy-1-methyl-4(1-propylcarbamoyl)-2(1H)-pyridinone 在 palladium-carbon 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以86%的产率得到3-hydroxy-1-methyl-2(1H)-pyridinone-4-carboxylic acid propylamide
  参考文献：
  名称：

  3-hydroxy-2(1H)-pyridinone chelating agents

  摘要：

  揭示了一系列改进的金属螯合剂，这些螯合剂在注射和口服给药时均非常有效；其中一些最有效的螯合剂毒性较低。这些螯合剂的结构中包含了1-羟基-2-吡啶酮（1,2-HOPO）和3-羟基-2-吡啶酮（3,2-HOPO）基团，其取代的氨甲酰基团位于羟基吡啶酮环的羟基或氧基的邻位。电子吸引的氨甲酰基团增加了羟基吡啶酮的酸度。在这些螯合剂的金属络合物中，酰胺质子与其相邻的HOPO氧供体形成非常强的氢键，使这些络合物在生理条件下非常稳定。末端的N取代基为3,2-HOPO提供了一定程度的亲脂性，增加了口服活性。此外，还公开了一种制备这些螯合剂的方法以及一种生产已知化合物3-羟基-1-烷基-2(1H)吡啶酮的方法，该化合物用作螯合剂的前体，可以安全地大量生产。

  公开号：

  US05624901A1

文献信息

• Thorium(IV) Complexes of Bidentate Hydroxypyridinonates¹
  作者：Jide Xu、Donald W. Whisenhunt、Alan C. Veeck、Linda C. Uhlir、Kenneth N. Raymond

  DOI：10.1021/ic0259888

  日期：2003.4.1

  that of free ligand PR-Me-3,2-HOPO reveals that the ligand geometry is the same in the free ligand and in the metal complex. Amide hydrogen bonds enhance the rigidity and stability of the complex and demonstrate that the Me-3,2-HOPO ligands are predisposed for metal chelation. Solution thermodynamic studies determined overall formation constants (log beta(140)) for Th(L(1)())(4), Th(L(2)())(4), and

  通过检查Th（IV）离子与二齿PR-1,2-HOPO（HL（1）（）），PR-Me-3， 2-HOPO（HL（2）（））和PR-3,4-HOPO-N（HL（3）（））配体。Th（L（1）（））（4），Th（L（2）（））（4）和Th（L（3）（））（4）的配合物是由Th（acac）在甲醇溶液中制备的）（4）和相应的配体。报告了对游离配体PR-Me-3,2-HOPO（HL（2）（））的单晶X射线衍射分析[Ponemacr; Z = 8，a = 8.1492（7）A，b = 11.1260 （9）A，c = 23.402（2）A，alpha = 87.569（1）度，beta = 86.592（1）度，gamma = 87.480（1）度]，以及复数Th（L（2）（）） （4）.H（2）O [Pna2（1）（No. 33），Z = 4，a = 17.1250（5）A，b = 12.3036（7）A，c
• Plutonium(IV) Sequestration: Structural and Thermodynamic Evaluation of the Extraordinarily Stable Cerium(IV) Hydroxypyridinonate Complexes¹
  作者：Jide Xu、Emil Radkov、Marco Ziegler、Kenneth N. Raymond

  DOI：10.1021/ic000063i

  日期：2000.9.1

  powerful plutonium(IV) sequestering agents. The Ce(IV) complexes of bidentate and tetradentate HOPO ligands have been quantitatively studied as models for this sequestration. The complexes Ce(L1)4, Ce(L2)4, Ce(L3)2, and Ce(L4)2 (L1 = Me-3,2-HOPO; L2 = PR-Me-3,2-HOPO; L3 = 5LI-Me-3,2-HOPO; L4 = 5LIO-Me-3,2-HOPO) were prepared in THF solution from Ce(acac)4 and the corresponding ligand. The complex Ce(L4)2

  含有1-甲基-3-羟基-2（1H）-吡啶酮基团（Me-3,2-HOPO）的配体是强大的p（IV）螯合剂。二齿和四齿HOPO配体的Ce（IV）配合物已被定量研究作为这种螯合的模型。Ce（L1）4，Ce（L2）4，Ce（L3）2和Ce（L4）2（L1 = Me-3,2-HOPO; L2 = PR-Me-3,2-HOPO; L3由Ce（acac）4和相应的配体在THF溶液中制备＝ 5LI-Me-3，2-HOPO； L 4 ＝ 5LI-Me-3，2-HOPO。还通过在空气中将Ce（III）络合物[Ce（L4）2]-氧化而在水溶液中制备了Ce（L4）2络合物。报道了Ce（L1）（4）x2CHCl3 [P1（no。2），Z = 2，a = 9.2604（2）A，b = 12.1992（2）A，c = 15.9400的单晶X射线衍射分析（2）A，alpha = 73.732（1）度，beta = 85.041（1）度，gamma
• 3-HYDROXY-2(1H)-PYRIDINONE CHELATING AGENTS
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：EP0840727B1

  公开（公告）日：2004-05-06
• TARGETED ALPHA-PARTICLE EMITTING COMPLEXES COMPRISING THORIUM RADIONUCLIDE AND HYDROXYPYRIDINONE CONTAINING LIGAND
  申请人：Bayer AS

  公开号：EP2533817B1

  公开（公告）日：2018-03-28
• Galectin-3 Governs and Coordinates ESCRT and Autophagic Responses During Endomembrane Damage
  申请人：UNM Rainforest Innovations

  公开号：US20210299169A1

  公开（公告）日：2021-09-30

  The present invention is directed to the discovery that Galectin-3 (Gal3) governs and coordinates ESCRT and autophagic responses in subjects and that compositions and methods of treatment can make use of this discovery in the treatment of autophagy mediated disease states and/or conditions.