methyl (20R)-9α-fluoro-16α-methyl-11β,17,20-trihydroxy-3-oxo-1,4-pregnadien-21-oate | 128110-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl (20R)-9α-fluoro-16α-methyl-11β,17,20-trihydroxy-3-oxo-1,4-pregnadien-21-oate
• 英文别名: (20R)-methyl 20-dihydrodexamethasolonate；methyl (2R)-2-[(8S,9R,10S,11S,13S,14S,16R,17R)-9-fluoro-11,17-dihydroxy-10,13,16-trimethyl-3-oxo-6,7,8,11,12,14,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-hydroxyacetate
• CAS: 128110-38-3
• 化学式: C₂₃H₃₁FO₆
• 分子量: 422.494
• InChiKey: PEZRMDGZFHGFEK-GZIUOWJUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (20R)-9α-fluoro-16α-methyl-11β,17,20-trihydroxy-3-oxo-1,4-pregnadien-21-oate 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 作用下， 反应 5.0h， 生成 methyl (20R)-9-fluoro-11β,17,20-trihydroxy-20-methoxycarbonyl-1,4-pregnadien-3-one 20-succinate
  参考文献：
  名称：

  Examination of Local Anti-inflammatory Activities of New Steroids, Hemisuccinyl Methyl Glycolates.

  摘要：

  为了克服类固醇的副作用，研究人员根据抗药物的概念，从predinisolone和地塞米松中提取出了C-20位琥珀酰基的新型类固醇-17-基甲基羟基化合物。通过巴豆油诱导的耳水肿和纸盘肉芽肿生物测定评估了它们的局部抗炎活性和全身作用。其中，(20S)-琥珀酰地塞米松衍生物（7 和 11）比母体地塞米松具有更强的抗炎活性，而且不会出现胸腺、肾上腺萎缩或体重减轻等皮质类固醇副作用。7 和 11 会立即代谢为活性化合物 3，这种代谢物在大鼠血清中的平均半衰期为 0.786 至 0.866 小时。我们的研究结果表明，这两种化合物可能是新型类固醇的候选化合物，在甲基羟基化合物的 C-20 处引入琥珀酰基有助于避免皮质类固醇的副作用对器官的抑制。

  DOI：

  10.1248/bpb.22.816
• 作为产物：
  描述：

  ((8S,9R,10S,11S,13S,14S,16R,17R)-9-Fluoro-11,17-dihydroxy-10,13,16-trimethyl-3-oxo-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-hydroxy-acetic acid methyl ester 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.67h， 生成 methyl (20R)-9α-fluoro-16α-methyl-11β,17,20-trihydroxy-3-oxo-1,4-pregnadien-21-oate
  参考文献：
  名称：

  General and facile method for determination of configuration of steroid-17-yl methyl glycolates at C-20 based on kinetic examination

  摘要：

  相应的类固醇、泼尼松龙、地塞米松和氢化可的松在绝对甲醇中与醋酸铜反应生成的异构体类固醇-17-基甲基羟酸酯的量曲线图，以及对其产物进行甲氧基羰基化的动力学检查，为确定类固醇-17-基甲基羟酸酯在 C-20 处的构型提供了一种通用而简便的方法。

  DOI：

  10.1039/a805276j

文献信息

• General method for determination of configuration of steroid-17-yl methyl glycolates at C-20.
  作者：Toshio SUZUKI、Hitoshi TADA、Yasuyuki MATSUDA、Xiao-hong YANG、Katsuo UNNO

  DOI：10.1248/cpb.41.1481

  日期：——

  Kinetic examination for methoxycarbonylations of the isomeric steroid-17-yl methyl glycolates at C-20 and plots of the amount of each isomer produced by a reaction of their corresponding steroids with cupric acetate in absolute methanol provide a general and facile method for determination of the configuration of the steroid-17-yl methyl glycolates at C-20.

  对 C-20 位的甾体-17-基甲基羟基化合物异构体的甲氧基羰基化进行动力学检查，并绘制出相应的甾体与醋酸铜在绝对甲醇中反应生成的每种异构体的量，为确定 C-20 位的甾体-17-基甲基羟基化合物的构型提供了一种通用而简便的方法。
• Pregna-21-oic acid esters
  申请人：TEIKOKU SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0503388B1

  公开（公告）日：1996-12-18