4,8-dimethyl-7-(3-nitro-4-pyridyloxy)coumarin | 85878-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4,8-dimethyl-7-(3-nitro-4-pyridyloxy)coumarin
• 英文别名: 4,8-dimethyl-7-(3-nitropyridin-4-yl)oxychromen-2-one
• CAS: 85878-74-6
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₅
• 分子量: 312.282
• InChiKey: SKJGMPLWWFGOJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.375±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  95.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,8-dimethyl-7-(3-nitro-4-pyridyloxy)coumarin 在 镍 盐酸 、 氢气 、 copper dichloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 7-(3-chloro-4-pyridyloxy)-4,8-dimethylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  5 H-呋喃[3'，2'：6,7] [1]苯并吡喃并[3,4- c ]吡啶-5-酮和8 H-吡喃并[3'，2'：5,6]苯并呋喃的合成[3,2 - c ] pyridin-8-ones（pyridopsoralens）

  摘要：

  通过以下方法获得了5 H -Furo [3'，2'：6,7] [1]苯并吡喃并[3,4- c ]吡啶-5-酮（吡啶并[3,4- c ]补骨脂素）（3）。 von Pechmann反应从6-羟基-2,3-二氢苯并呋喃乙酸酯加1-苄基-3-乙氧基羰基哌啶-4-酮开始，然后进行脱氢反应。它们的8 H-吡喃并[3'，2'：5,6]苯并呋喃[3,2- c ]吡啶8-异构体（14）和（17）的合成通过以下两种方式实现：（i）闭环4-甲酰基-3-羟基-2-甲基苯并呋喃[3,2- c ]吡啶，和（ii）哌啶酮O-（4,7-二甲基香豆素-7-基）肟衍生物的环化和芳构化。

  DOI：

  10.1039/p19830000225
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基-4,8-二甲基香豆素 、 4-氯-3-硝基吡啶 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以59%的产率得到4,8-dimethyl-7-(3-nitro-4-pyridyloxy)coumarin
  参考文献：
  名称：

  5 H-呋喃[3'，2'：6,7] [1]苯并吡喃并[3,4- c ]吡啶-5-酮和8 H-吡喃并[3'，2'：5,6]苯并呋喃的合成[3,2 - c ] pyridin-8-ones（pyridopsoralens）

  摘要：

  通过以下方法获得了5 H -Furo [3'，2'：6,7] [1]苯并吡喃并[3,4- c ]吡啶-5-酮（吡啶并[3,4- c ]补骨脂素）（3）。 von Pechmann反应从6-羟基-2,3-二氢苯并呋喃乙酸酯加1-苄基-3-乙氧基羰基哌啶-4-酮开始，然后进行脱氢反应。它们的8 H-吡喃并[3'，2'：5,6]苯并呋喃[3,2- c ]吡啶8-异构体（14）和（17）的合成通过以下两种方式实现：（i）闭环4-甲酰基-3-羟基-2-甲基苯并呋喃[3,2- c ]吡啶，和（ii）哌啶酮O-（4,7-二甲基香豆素-7-基）肟衍生物的环化和芳构化。

  DOI：

  10.1039/p19830000225