4-methyl-N-((2R)-1-methyl-2-oxopropyl)benzenesulfonamide | 120294-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-((2R)-1-methyl-2-oxopropyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-[(S)-1-methyl-2-oxoethyl]benzenesulfonamide；4-methyl-N-[(2R)-1-oxopropan-2-yl]benzenesulfonamide
• CAS: 120294-57-7
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃S
• 分子量: 227.284
• InChiKey: PKZDQGPFJAPIPR-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.9±52.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.215±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1-ethoxy-3-<(trimethylsilyl)oxy>-buta-1,3-diene 、 4-methyl-N-((2R)-1-methyl-2-oxopropyl)benzenesulfonamide 生成 4-methyl-N-[1-(4-oxo-2,3-dihydropyran-2-yl)ethyl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  JURCZAK, JANUSZ;GOLEBIOWSKI, ADAM;RACZKO, JERZY, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N1, C. 2495-2496

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of Azetidines by 4-endo trig Cyclizations ofN-Cinnamyl Tosylamides
  作者：Sylvie Robin、Gérard Rousseau

  DOI：10.1002/1099-0690(200009)2000:17<3007::aid-ejoc3007>3.0.co;2-e

  日期：2000.9

  Formation of azetidines by electrophilic cyclizations have been reported, starting with homoallylic amines (4-exo mode cyclizations). We reported that the formation of these compounds can be carried out starting with allylic amines (4-endo mode cyclizations) using bis(collidine)bromonium(I) hexafluorophosphate as an electrophile. These cyclizations occur via a carbocation intermediate.

  已经报道了通过亲电环化形成氮杂环丁烷，从高烯丙基胺开始（4-exo 模式环化）。我们报告说，这些化合物的形成可以从烯丙胺（4-endo 模式环化）开始，使用双（可力丁）溴鎓（I）六氟磷酸盐作为亲电子试剂。这些环化通过碳正离子中间体发生。
• (2-Bromoethyl)sulfonium Trifluoromethanesulfonates in Stereoselective Annulation Reactions for the Formation of Fused Bicyclic Epoxides and Aziridines
  作者：Sven P. Fritz、Zulfiquar Ali、Matthew G. Unthank、Eoghan M. McGarrigle、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/hlca.201200455

  日期：2012.12

  A versatile and simple method is reported for the synthesis of bicyclic epoxide and aziridinefused heterocycles (up to 98% yield, up to 96 : 4 er or up to 15 : 1 dr), using a tandem Michael addition/JohnsonCoreyChaykovsky annulation approach. A new chiral (2‐bromoethyl)sulfonium reagent is described, based on an easily available chiral sulfide; it promotes or enhances stereoselectivity in the reaction

  一种多功能的，简单的方法被报告双环环氧化物和氮丙啶的合成稠合杂环（高达98％的产率，高达96:4 ER或高达15：1个，DR），使用串联迈克尔加成/约翰逊科里 Chaykovsky环行方法。基于易于获得的手性硫化物，描述了一种新的手性（2-溴乙基）ulf试剂。它促进或增强反应中的立体选择性。
• Influence of N-protecting groups on the stereochemical course of [4+2] cycloaddition of activated dienes to α-amino aldehydes
  作者：Adam Gołȩbiowski、Jerzy Raczko、Ulla Jacobsson、Janusz Jurczak

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80943-1

  日期：1991.1

  Stereochemical aspects of high-pressure [4+2] cycloaddition between 1-methoxybuta-1,3-diene and N-protected α-amino aldehydes are discussed. In addition, the zinc bromide catalyzed cyclocondensation of 1-ethoxy-3-silyloxybuta-1,3-diene and N-protected α-amino aldehydes is studied, at ambient pressure.

  讨论了1-甲氧基丁1,3-二烯与N保护的α-氨基醛之间高压[4 + 2]环加成反应的立体化学方面。另外，在环境压力下研究了溴化锌催化的1-乙氧基-3-甲硅烷氧基丁1，3-二烯与N-保护的α-氨基醛的环缩合。