methyl 2-cyano-2-(3-methoxyphenyl)acetate | 1218950-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl 2-cyano-2-(3-methoxyphenyl)acetate
• 英文别名: Methyl cyano(3-methoxyphenyl)acetate
• CAS: 1218950-98-1
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: PMVGGEUVTCIWGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-cyano-2-(3-methoxyphenyl)acetate 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 cobalt(II) chloride hexahydrate 、 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-(3-methoxyphenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] ROCK INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE ROCK ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本文公开了可用作 ROCK 抑制剂的式 (I) 化合物及其药学上可接受的盐。还公开了包含式（I）化合物的药物组合物，以及使用此类化合物或组合物治疗 ROCK 相关疾病（如青光眼）的方法。

  公开号：

  WO2023226965A1
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯乙腈 、 碳酸二甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 2.5h， 以77%的产率得到methyl 2-cyano-2-(3-methoxyphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  异喹啉和四氢异喹啉衍生物作为褪黑激素受体配体的合成及SAR研究

  摘要：

  阿戈美拉汀的继任者：一系列异喹啉和四氢异喹啉衍生物被证明具有良好的褪黑激素亲和力，并且没有 5-HT 2C亲和力。化合物38和43显示出最有趣的结合亲和力，而四氢异喹啉23显示出 45 倍于 MT 1受体亚型的 MT 2选择性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100658

文献信息

• Preparation of O-Protected Cyanohydrins by Aerobic Oxidation of α-Substituted Malononitriles in the Presence of Diarylphosphine Oxides
  作者：Dapeng Zhang、Mingming Lian、Jia Liu、Shukun Tang、Guangzhi Liu、Cunfei Ma、Qingwei Meng、Haisheng Peng、Daling Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00569

  日期：2019.4.19

  mild, reagent-cyanide-free, and efficient synthesis of O-phosphinoyl-protected cyanohydrins from readily available α-substituted malononitriles was realized using diarylphosphine oxides in the presence of O2. Mechanistic studies indicated that in addition to the initial aerobic oxidation of the malononitrile derivative notable features of this process include the formation of a tetrahedral intermediate

  使用二芳基膦氧化物在O 2的存在下，实现了轻度，无氰化物的反应，并由易于获得的α-取代的丙二酸高效合成了O-膦酰基保护的氰醇。机理研究表明，除了丙二腈衍生物的初始有氧氧化外，该过程的显着特征还包括四面体中间体的形成和随后的分子内重排。可以通过醇解或通过用DIBAL-H还原来除去膦酰基保护基。
• New isoquinoline compounds
  申请人：——

  公开号：US20040204449A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  The invention relatests compound of formula (I): 1 wherein: n is 1, 2 or 3, A represents a group 2 X represents N or NR 1 , R 2 represents an alkoxy, cycloalkyloxy or cycloalkylalkyloxy group. and medicinal products containing the same which are useful in treading or in preventing melatoninergic disorder.

  该发明涉及化合物的公式（I）：其中：n为1、2或3，A代表一个基团，X代表N或NR1，R2代表一个烷氧基、环烷氧基或环烷基烷氧基基团。含有这些化合物的药品在治疗或预防褪黑激素紊乱方面具有用途。
• Regioselective Asymmetric Allylic Alkylation Reaction of<b>α</b>-Cyanoacet­ates Catalyzed by a Heterobimetallic Platina-/Palladacycle
  作者：Marcel Weiss、Julia Holz、René Peters

  DOI：10.1002/ejoc.201501290

  日期：2016.1

  describe the use of heterobimetallic PtII/PdII complexes, which probably activate the olefinic substrates through an SN2′ pathway. The reaction of α-cyanoacetates delivers linear allylation products with exclusive regioselectivity and high E/Z-selectivity for the new C=C double bond. Although the enantioselectivities attained are moderate, they are significantly higher than with related mono-PdII or -PtII

  烯丙基取代反应为 CH 酸性亲核试剂的功能化提供了有价值的工具。通常，控制亲核反应物产生的立体中心仍然是一个挑战。解决这个问题的大多数研究采用具有低金属氧化态（例如 Pd0）的金属配合物通过氧化加成形成烯丙基配合物。在这篇文章中，我们描述了异双金属 PtII/PdII 复合物的使用，它可能通过 SN2' 途径激活烯烃底物。α-氰基乙酸酯的反应产生线性烯丙基化产物，对新的 C=C 双键具有独特的区域选择性和高 E/Z 选择性。尽管获得的对映选择性适中，但它们明显高于相关的单 PdII 或 -PtII 催化剂或相应的双 PdII 复合物，这表明不同金属的合作。对照实验表明同时激活两个反应伙伴。
• Acetone Cyanohydrin as a Source of HCN in the Cu-Catalyzed Hydrocyanation of α-Aryl Diazoacetates
  作者：Eun Ju Park、Seungeon Lee、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/jo100356d

  日期：2010.4.16

  A procedure for the Cu-catalyzed hydrocyanation of α-aryl diazoesters has been developed using acetone cyanohydrin as a source of hydrogen cyanide (HCN). It was found that the addition of trimethylsilyl cyanide (TMSCN) significantly accelerates the conversion presumably by delivering free cyanide ion in situ, thus producing various types of α-aryl cyanoacetates in high yields under mild conditions

  已经开发了使用丙酮氰醇作为氰化氢（HCN）源的Cu催化α-芳基重氮酸酯氢氰化的方法。已经发现，添加三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）可以通过原位释放游离氰离子来显着加速转化，从而在温和条件下以高收率生产各种类型的α-芳基氰乙酸酯。
• An Efficient Nickel-Catalyzed Asymmetric Oxazole-Forming Ugi-Type Reaction for the Synthesis of Chiral Aryl-Substituted THIQ Rings
  作者：Dan Li、Dongxu Yang、Linqing Wang、Xihong Liu、Kezhou Wang、Jie Wang、Pengxin Wang、Yuyang Liu、Haiyong Zhu、Rui Wang

  DOI：10.1002/chem.201700970

  日期：2017.5.23

  A nickel‐catalyzed asymmetric oxazole‐forming Ugi reaction of C,N‐cyclic azomethine imines and isonitriles is disclosed. The reported protocol proceeds smoothly, and gives the corresponding adducts, which contain two important pharmaceutically active ring‐systems (tetrahydroquinoline and oxazole rings), in good yields and excellent enantioselectivities by employing an easily accessible chiral diamine

  公开了镍催化的C，N-环偶氮甲亚胺和异腈的Ugi反应形成Ugi反应。所报道的方案进展顺利，并通过使用容易获得的手性二胺作为配体，以较高的收率和优异的对映选择性提供了包含两个重要的药物活性环系统（四氢喹啉和恶唑环）的相应加合物。这种简单而有效的策略可轻松获得一系列C1取代的芳基四氢异喹啉。