3-(4-chlorophenyl)-2,2,2-trimethoxy-5-phenyl-2,3-dihydro-1,25-oxaphosphole | 153491-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-2,2,2-trimethoxy-5-phenyl-2,3-dihydro-1,25-oxaphosphole
• CAS: 153491-51-1
• 化学式: C₁₈H₂₀ClO₄P
• 分子量: 366.781
• InChiKey: ISQGAECDBOODLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-2,2,2-trimethoxy-5-phenyl-2,3-dihydro-1,25-oxaphosphole 生成 (E)-beta-(4-氯苯基)丙烯酰苯 、 三甲氧基磷
  参考文献：
  名称：

  磷酸三甲酯与亚苄基苯乙酮反应的动力学和机理

  摘要：

  动力学和benzylideneacetophenones 4与磷酸三甲酯（TMP）的平衡反应的机制，以产生，2,2,2-三甲氧基-2,3-二氢- 1,2λ 5报道了-恶唑磷5。使用极谱法确定形成5的二阶速率常数，并根据平衡常数计算分解反应的速率常数。线性哈米特图在某些情况下是曲线图，在另一些情况下是曲线图，表明决定速率的步骤取决于4和5中环取代基的特性。正向反应的热力学研究表明，焓较小，负熵较大。与过渡态中存在强极化和/或拥挤结构的活化作用一致。拟议的机制，1闭环到氧杂膦酸酯I 2并扩环到氧杂膦烯5限速步骤中的羰基基团，然后快速将I 3闭环为氧杂磷腈5。

  DOI：

  10.1039/p29960002279
• 作为产物：
  描述：

  (E)-beta-(4-氯苯基)丙烯酰苯 、 三甲氧基磷 生成 3-(4-chlorophenyl)-2,2,2-trimethoxy-5-phenyl-2,3-dihydro-1,25-oxaphosphole
  参考文献：
  名称：

  磷酸三甲酯与亚苄基苯乙酮反应的动力学和机理

  摘要：

  动力学和benzylideneacetophenones 4与磷酸三甲酯（TMP）的平衡反应的机制，以产生，2,2,2-三甲氧基-2,3-二氢- 1,2λ 5报道了-恶唑磷5。使用极谱法确定形成5的二阶速率常数，并根据平衡常数计算分解反应的速率常数。线性哈米特图在某些情况下是曲线图，在另一些情况下是曲线图，表明决定速率的步骤取决于4和5中环取代基的特性。正向反应的热力学研究表明，焓较小，负熵较大。与过渡态中存在强极化和/或拥挤结构的活化作用一致。拟议的机制，1闭环到氧杂膦酸酯I 2并扩环到氧杂膦烯5限速步骤中的羰基基团，然后快速将I 3闭环为氧杂磷腈5。

  DOI：

  10.1039/p29960002279

文献信息

• Petnehazy, Imre; Jaszay, Zsuzsa M.; Toeke, Laszlo, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 75, # 1-4, p. 103 - 106
  作者：Petnehazy, Imre、Jaszay, Zsuzsa M.、Toeke, Laszlo

  DOI：——

  日期：——