(E)-4-phenylacetynyl-2-hexene | 324078-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-phenylacetynyl-2-hexene
• 英文别名: (E)-(3-methylhex-4-en-1-ynyl)benzene；[(E)-3-methylhex-4-en-1-ynyl]benzene
• CAS: 324078-58-2
• 化学式: C₁₃H₁₄
• 分子量: 170.254
• InChiKey: GZWBUBPIVIVKKU-XVNBXDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 (E)-4-phenylacetynyl-2-hexene 生成 Trimethyl-((E)-3-methyl-1-phenyl-hexa-1,2,4-trienyl)-silane
  参考文献：
  名称：

  Klein,J. et al., Israel Journal of Chemistry, 1971, vol. 9, p. 177 - 184

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Phenyl-propynoic acid (E)-1-methyl-but-2-enyl ester 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以70%的产率得到(E)-4-phenylacetynyl-2-hexene
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Decarboxylative sp−sp³ Coupling

  摘要：

  A palladium-catalyzed 1,4-enyne synthesis was developed based the decarboxylative coupling of acetylides with allyl electrophiles. Stereochemical studies have implicated palladium-allyl-acetylides as intermediates. Thus, decarboxylative metalation was established as an environmentally benign alternative to transmetalation from alkynyl tin reagents.

  DOI：

  10.1021/ja0542688

文献信息

• Nickel-catalyzed allylation of lithium 1-alkynyl(trialkoxy)borates with 1,3-disubstituted allyl carbonates
  作者：H Chen

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00164-9

  日期：2000.5.29

  alkynylborates with 1,3-disubstitued allyl carbonates was studies. It was found that nickel complexes readily catalyzed the reaction giving normal coupling products in good to excellent yields. The nickel complexes of dppe or dppen revealed a higher catalytic activity than that of NiCl2(PPh3)2 or NiCl2(dppf). This is a substrate-controlled reaction with high regioselectivity. The asymmetric cross-coupling

  研究了炔基硼酸酯与1,3-二取代的碳酸烯丙酯的首次铃木型交叉偶联。已发现镍络合物容易催化该反应，从而以良好至优异的产率提供正常的偶联产物。dppe或dppen的镍络合物显示出比NiCl 2（PPh 3）2或NiCl 2（dppf）更高的催化活性。这是具有高区域选择性的受底物控制的反应。炔基硼酸酯与碳酸烯丙酯的不对称交叉偶联反应对映选择性地产生了具有13％ee的烯丙基取代的炔烃。