1,2,3,4,5,6-hexahydro-2-(4-methylphenyl)-5-phenylcyclopenta[c]pyrrol-5-ol | 1027583-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1,2,3,4,5,6-hexahydro-2-(4-methylphenyl)-5-phenylcyclopenta[c]pyrrol-5-ol
• 英文别名: 2-(4-Methylphenyl)-5-phenyl-1,3,4,6-tetrahydrocyclopenta[c]pyrrol-5-ol
• CAS: 1027583-37-4
• 化学式: C₂₀H₂₁NO
• 分子量: 291.393
• InChiKey: OXYNXANGFAXJOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,5,6-hexahydro-2-(4-methylphenyl)-5-phenylcyclopenta[c]pyrrol-5-ol 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以0.38 g的产率得到2-(4-methylphenyl)-5-phenyl-2,4,5,6-tetrahydrocyclopenta[c]pyrrol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  通过 3,4-双（硫甲基）二氢吡咯官能化合成吡咯衍生物

  摘要：

  双（2-锂硫烯丙基）胺 2，在双键处被取代，在不同溶剂中经历锂化双键的分子内碳锂化，得到二锂化的二氢吡咯 3。用亲电子试剂处理这些二价阴离子可以制备功能化的吡咯衍生物 5 和 6。有趣的是，根据条件，用羧酸酯处理这些二价阴离子选择性地提供酮或羟基化合物（9 或 10）。为了阐明这种选择性转化的机制，已经进行了一些实验。最后，二锂化的二氢吡咯 3a 可以通过三步程序转化为相应的 3,4-双（溴甲基）衍生物 31，通过用不同的亲核试剂处理，可以很容易地将其转化为双环吡咯化合物 32-33。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390120
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 叔丁基锂 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1,2,3,4,5,6-hexahydro-2-(4-methylphenyl)-5-phenylcyclopenta[c]pyrrol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  通过 3,4-双（硫甲基）二氢吡咯官能化合成吡咯衍生物

  摘要：

  双（2-锂硫烯丙基）胺 2，在双键处被取代，在不同溶剂中经历锂化双键的分子内碳锂化，得到二锂化的二氢吡咯 3。用亲电子试剂处理这些二价阴离子可以制备功能化的吡咯衍生物 5 和 6。有趣的是，根据条件，用羧酸酯处理这些二价阴离子选择性地提供酮或羟基化合物（9 或 10）。为了阐明这种选择性转化的机制，已经进行了一些实验。最后，二锂化的二氢吡咯 3a 可以通过三步程序转化为相应的 3,4-双（溴甲基）衍生物 31，通过用不同的亲核试剂处理，可以很容易地将其转化为双环吡咯化合物 32-33。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390120