(+)-(3R,4R)-3,4-Diphenyladipic acid | 108391-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (+)-(3R,4R)-3,4-Diphenyladipic acid
• 英文别名: (3R,4R)-3,4-diphenylhexanedioic acid
• CAS: 108391-57-7
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄
• 分子量: 298.339
• InChiKey: CDAXWFKYGWELRY-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(3R,4R)-3,4-Diphenyladipic acid 在 吡啶 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 cis-Diketo-6,12-hexahydro-4b,5,6,10b,11,12-chrysen
  参考文献：
  名称：

  含有顺式-4b，5,6,10b，11,12-六氢丙烯和顺式-4b，5,9b，10-四氢茚并[2,1- a ]-茚亚基为手性的冠醚的合成和对映体识别中心

  摘要：

  已经确定了C 2对称性的二醇（–）-（1）和（+）-（4）的绝对构型，并且新型旋光冠醚（–）-（3）和（+已经研究了分别由（-）-（1）和（+）-（4）制备的）-（6）。

  DOI：

  10.1039/c39860001675
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3R)-2,3-Bis-(3-chloro-phenyl)-5-oxo-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 生成 (+)-(3R,4R)-3,4-Diphenyladipic acid
  参考文献：
  名称：

  基于4,5-二芳基-2-氧代环戊烷含氧酸酯的不对称加氢合成新的手性双（三芳基膦）配体

  摘要：

  基于催化的4，5-二芳基-2-氧代环戊烷羧酸的不对称氢化，以光学纯的形式制备了新的手性双（三芳基膦）配体，反式-双（3-二苯基膦基苯基）环戊烷和反式-双（2-二苯基膦基苯基）环戊烷。由BINAP-Ru（II）配合物形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97275-7

文献信息

• Stereoselective Hydrocoupling of Cinnamic Acid Esters by Electroreduction:  Application to Asymmetric Synthesis of Hydrodimers
  作者：Naoki Kise、Shumei Iitaka、Keisuke Iwasaki、Nasuo Ueda

  DOI：10.1021/jo026183k

  日期：2002.11.1

  The electroreduction of Ar-substituted methyl cinnamates in acetonitrile gave all-trans cyclized hydrodimers stereoselectively (58 approximately 90% de). In all cases, small amounts (<10% yield) of meso hydrodimers were also formed. The electrolysis was performed conveniently using an undivided cell at a constant current. The transition states for the hydrocoupling were calculated with semiempirical

  Ar-取代的肉桂酸甲酯在乙腈中的电还原立体选择性地产生了全反式环化的二聚体（58约为90％de）。在所有情况下，也会形成少量（<10％的收率）内消旋二聚体。电解是使用恒定电压的不分隔电池方便地进行的。用半经验方法计算了水耦合的过渡态。全反式环化的二聚体被转化为C（2）对称的dl-3,4-二芳基己二酸和反式3,4-二芳基环戊烷。由（1R）-（+）-樟脑制备的手性辅助[（1R）-exo] -3-exo-（二苯甲基）冰片，对于通过电还原将肉桂酸酯进行立体选择性加氢偶联非常有效。（3R，4R）-3,4-二芳基己二酸酯和（3R，4R）-3,4-二芳基己烷-1
• NAEMURA KOICHIRO; KOMATSU MASANORI; ADACHI KEIICHI; CHIKAMATSU HIROAKI, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1986) N 22, 1675-1676
  作者：NAEMURA KOICHIRO、 KOMATSU MASANORI、 ADACHI KEIICHI、 CHIKAMATSU HIROAKI

  DOI：——

  日期：——