methyl 4-(hydroxy(2-(pyridin-2-yl)phenyl)amino)benzoate | 1498234-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(hydroxy(2-(pyridin-2-yl)phenyl)amino)benzoate
• 英文别名: methyl 4-(N-hydroxy-2-pyridin-2-ylanilino)benzoate
• CAS: 1498234-48-2
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₃
• 分子量: 320.348
• InChiKey: CSVNEABINBZQPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(hydroxy(2-(pyridin-2-yl)phenyl)amino)benzoate 在 sodium hexafluoroantimonate 、 tris(acetonitrile)(η5-pentamethylcyclopentadienyl)rhodium(III) hexafluoroantimonate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到methyl 4-((2-(pyridin-2-yl)phenyl)amino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）催化的含亚硝基的醛向不对称bilateral啶的双侧环化反应，由一个瞬态导向基团进行C–H官能化

  摘要：

  开发了Rh（III）催化的双环环化反应，可有效构建–啶并进行C–H官能化，从而在催化量的BnNH 2存在下原位形成和去除亚氨基瞬态导向基团。在此转化过程中，涉及到了连续的Rh（III）催化的CH–H胺化，环化和芳构化过程。

  DOI：

  10.1039/c7cc03006a
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基吡啶 、 对硝基苯甲酸甲酯 在 tris(acetonitrile)pentamethylcyclopentadienylrhodium(III) hexafluoroantimonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到methyl 4-(hydroxy(2-(pyridin-2-yl)phenyl)amino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  室温下铑催化的芳基CH键直接加成至亚硝基苯

  摘要：

  在非常温和的反应条件（室温）下，空前的Rh催化的芳基C–H芳基直接加成至亚硝基苯的反应已得到发展。该反应是高度步进，原子- ，和氧化还原经济和与空气和水，以兼容ñ -选择性提供各种Ñ -diarylhydroxylamines以良好至优异的产量。更重要的是，该过程可能通过直接的C（sp 2）-H功能化为C–N键的形成提供新的方向。

  DOI：

  10.1021/ol403187t

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Direct Amination of Arenes with Nitrosobenzenes: A New Route to Diarylamines
  作者：Juanjuan Du、Yaxi Yang、Huijin Feng、Yuanchao Li、Bing Zhou

  DOI：10.1002/chem.201400221

  日期：2014.5.5

  A RhIII‐catalyzed addition of aryl CH bonds to nitrosobenzenes, followed by cleavage of the resulting hydroxylamines in situ, has been reported. Different directing groups, such as N‐based heterocycles and ketoximes, can be used in this CH amination process, providing valuable diarylamines in excellent yields. Most importantly, this process provides a new method for attaching arylamine groups to

  据报道，Rh III催化将芳基CH键加至亚硝基苯，然后原位裂解所得的羟胺。该CH胺化过程中可以使用不同的导向基团，例如N基杂环和酮肟，可提供高收率的有价值的二芳基胺。最重要的是，该方法提供了将芳基胺基连接至芳环的新方法。