(3S)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-[(3-iodophenyl)methylamino]-4-oxobutanoic acid | 270079-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (3S)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-[(3-iodophenyl)methylamino]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 270079-64-6
• 化学式: C₂₆H₂₃IN₂O₅
• 分子量: 570.384
• InChiKey: PJXXYNWHHXGWTB-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-[(3-iodophenyl)methylamino]-4-oxobutanoic acid 在 茴香硫醚 、 三氟乙酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 [(E)-(5S,11S)-11-(3-Guanidino-propyl)-4,7,10,13,16-pentaoxo-3,6,9,12,15-pentaaza-bicyclo[17.3.1]tricosa-1(23),17,19,21-tetraen-5-yl]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  使用Heck反应通过固相大环化合成环状RGD衍生物

  摘要：

  已经实现了使用Heck反应在固体支持物上的新型分子内大环化反应。为了在固体载体上进行从头到尾的环化，使用Asp的β-羧基通过酯键将线性前体锚固到氯三苯甲基氯树脂上。丙烯酸酰胺与固体载体上的3-碘苄基胺的Heck偶联反应顺利进行，得到了环状四肽衍生物，其中含有新的3-取代的肉桂酸模板和Arg-Gly-Asp序列。大环化反应在固体载体上比在溶液中发生的速度要快得多。固相程序已成功用于构建具有各种侧链结构以及各种环尺寸的环状RGD库。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00113-2
• 作为产物：
  描述：

  3-碘苄胺 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 苯甲醚 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (3S)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-[(3-iodophenyl)methylamino]-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用Heck反应通过固相大环化合成环状RGD衍生物

  摘要：

  已经实现了使用Heck反应在固体支持物上的新型分子内大环化反应。为了在固体载体上进行从头到尾的环化，使用Asp的β-羧基通过酯键将线性前体锚固到氯三苯甲基氯树脂上。丙烯酸酰胺与固体载体上的3-碘苄基胺的Heck偶联反应顺利进行，得到了环状四肽衍生物，其中含有新的3-取代的肉桂酸模板和Arg-Gly-Asp序列。大环化反应在固体载体上比在溶液中发生的速度要快得多。固相程序已成功用于构建具有各种侧链结构以及各种环尺寸的环状RGD库。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00113-2

文献信息

• Macrocyclization on solid support using Heck reaction
  作者：Kenichi Akaji、Yoshiaki Kiso

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01123-4

  日期：1997.7

  intramolecular macrocyclization reaction on solid support using Heck reaction was achieved. The Heck coupling of acrylic acid amide to 3-iodobenzylamine on solid support proceeds smoothly to yield a cyclic tetrapeptide derivative containing a new 3-substituted cinnamic acid template and Arg-Gly-Asp sequence. The macrocyclization reaction takes place more rapidly on solid support than in solution.

  使用Heck反应在固相支持物上实现了新的分子内大环化反应。丙烯酸酰胺与3-碘苄胺在固体载体上的Heck偶联反应顺利进行，得到了含有新的3-取代肉桂酸模板和Arg-Gly-Asp序列的环状四肽衍生物。大环化反应在固体载体上比在溶液中发生得更快。